Synthese von Acetessigsäure-(4-methoxyanilid)

Acetessigsäure-(4-methoxyanilid)

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 104 ml Acetessigsäureethylester vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200 °C. Den freien Hals des Kolbens verschließt man zunächst mit einem NS-Glashohlstopfen. Anschließend wird der Ester in einem Ölbad auf 160 °C erhitzt. Sobald diese Temperatur erreicht ist, trägt man innerhalb von 45 min 100 g 4-Methoxyanilin (p-Anisidin) in den Kolben ein. Dazu entfernt man kurzzeitig den Glashohlstopfen und ersetzt ihn durch einen Pulvertrichter. Nach jeder Zugabe wird der Hals wieder mit dem Stopfen verschlossen. Wenn alles 4-Methoxyanilin zugegeben wurde, erhitzt man noch 30 min auf 160 bis 165 °C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 93 % der Theorie eines zwischen 115 und 117 °C schmelzenden Produktes.

Das Acetessigsäure-(4-methoxyanilid) bildet ein weißes, wasserunlösliches Pulver. Die Verbindung kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Acetessigsäure-p-anisidid