Synthese von Acetessigsäure-(4-methylanilid)

Acetessigsäure-(4-methylanilid)

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 80 ml Acetessigsäureethylester vorgelegt. Der Kolben wird mit Destillierbrücke mit Vorlage, ummanteltem Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C versehen. In dem Tropftrichter wird eine 60 °C heiße Lösung von 21,4 g 4-Methylanilin (p-Toluidin) in 60 ml Xylol (Isomerengemisch) vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit 60 °C heißem Wasser beheizt. Daraufhin erhitzt man den Acetessigsäureethylester in einem Ölbad auf 160 °C und läßt dann langsam die Lösung aus dem Tropftrichter zufließen. Die Geschwindigkeit ist dabei so zu regeln, daß immer etwa die Menge Xylol abdestilliert, die zugegeben wird. Sobald die gesamte Lösung aus dem Tropftrichter zugegeben wurde, überführt man das Reaktionsgemisch in eine Vakuumdestillationsapparatur und engt im Vakuum auf ein Volumen von 50 ml ein. Den Rückstand gießt man noch heiß in eine vorgewärmte Porzellanschale. Das erstarrende Produkt wird nach dem Abkühlen pulverisiert, mit Cyclohexan verrieben und abgesaugt. Im Anschluß daran trocknet man das Anilid im Trockenschrank bei 60 °C. Die Ausbeute beträgt 31 bis 32 g (82 bis 84 % der Theorie) eines zwischen 90 und 91 °C schmelzenden Produktes.

Das Acetessigsäure-(4-methylanilid) stellt ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver dar. Die Verbindung kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Acetessigsäure-p-toluidid