Synthese von 4-Acetoxyindol

4-Acetoxyindol

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Synthese: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 7 g Kaliumhydroxid in 100 ml Ethanol gelöst. Die Lösung wird in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf -10 °C abgekühlt und unter Rühren innerhalb von 20 min mit einer Lösung von 10 g 6-Hydroxy-2nitrobenzaldehyd und 3,6 ml Nitromethan in wenig Ethanol versetzt. Nach dem Ansäuern mit kalter konz. Salzsäure und Zugabe von Wasser extrahiert man fünfmal mit je 20 ml Diethylether. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Einengen am Rotationsverdampfer unter Vakuum erhält man einen Rückstand in Form eines gelben Öles. Dieses wird mit 30 ml Essigsäureanhydrid und 20 g wasserfreiem Natriumacetat 15 min unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach dem Abkühlen setzt man Wasser hinzu, worauf etwa 13 g (80 % der Theorie) 2, -Dinitro-6-acetoxystyrol ausfallen. Von diesem Zwischenprodukt werden 5 g mit 20 g Eisenpulver, 40 ml Ethanol und 40 ml konz. Essigsäure (Eisessig) bis zur starken Wasserstoffentwicklung unter Rückflußkühlung erhitzt. Wenn die Wasserstoffentwicklung einsetzt, erhitzt man noch weitere 10 min. Nach Ablauf der Zeit wird abgesaugt und mit warmem Ethanol gewaschen. Den Filterkuchen nimmt man in wenig Wasser auf, stellt mit Natriumcarbonatlösung basisch und extrahiert dreimal mit je 30 ml Diethylether. Das Filtrat wird mit den etherischen Extrakten vereinigt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt. Man erhält als Rückstand 1 g (30 % der Theorie) 4-Acetoxyindol.

Das 4-Acetoxyindol bildet ein farbloses, wasserunlösliches Kristallpulver. Die Substanz besitzt wissenschaftliches Interesse bei der Herstellung einiger psychoaktiver Tryptaminderivate, wie z.B. Psilocybin.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15