Synthese von Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 125 g Salicylsäure, 115 ml Toluol und 130 ml Essigsäureanhydrid vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C ausgestattet. Das Reaktionsgemisch erhitzt man in einem Ölbad auf 90 °C und hält diese Temperatur 20 Stunden. Nach dem Abkühlen filtriert man die Lösung und läßt diese verschlossen 3 bis 4 Tage stehen. In dieser Zeit scheidet sich die Acetylsalicylsäure aus. Diese wird abgesaugt, mit Toluol gewaschen und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet (Anm. 1). Die Ausbeute des zwischen 134 und 136 °C schmelzenden Produktes ist fast quantitativ.

Anmerkung: Anm. 1: Die Mutterlauge kann noch mehrmals zur Acetylierung verwendet werden. Nach mehrfacher Verwendung destilliert man das Toluol ab und gewinnt es neben der entstandenen Essigsäure quantitativ zurück.

Acetylsalicylsäure bildet farblose, glänzende Nadeln oder Blättchen mit säuerlichen Geschmack. Sie ist wenig löslich in Wasser und Diethylether. Die Substanz wirkt stark antipyretisch, analgetisch, antiphlogistisch und hemmt die Thrombozytenaggregation. Der Stoff wurde 1899 von Felix Hoffmann und Arthur Eichengrün entwickelt. Der Arzt Heinrich Dreser leitete die klinische Erprobung und führte die Substanz in die Therapie ein. Die Acetylsalicylsäure zählt heute zu den am häufigsten angewendeten Schmerz- und Fiebermitteln.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2-Acetoxybenzoesäure, Aspirin, Acesal, Acetylin, Acylosal, ASS