Synthese von 4-Aminobenzoesäure-[2-(N,N-diethylamino)]-ethylester

4-Aminobenzoesäure-[2-(N,N-diethylamino)]-ethylester

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Synthese: In einem 1000-ml-Rundkolben werden 75 g 4-Aminobenzoesäureethylester (Anästhesin) und 260 ml 2-(N,N-Diethylamino)ethanol vorgelegt. Den Kolben wird mit einer Destillierbrücke mit Vorlage ausgestattet. Anschließend destilliert man aus der Mischung 35 ml des Aminoalkohols ab, um das gesamte Wasser zu entfernen. Nach dem Abkühlen wird dem Gemisch eine Lösung von 75 mg Natrium in 6 ml 2-(N,N-Diethylamino)-ethanol zugegeben. Anschließend versieht man den Kolben mit einer Vakuumdestillationsapparatur und destilliert im Wasserstrahlpumpenvakuum, wobei Ethanol und überschüssiges 2-(N,NDiethylamino)-ethanol überdestillieren. Den Rückstand rührt man nach dem Abkühlen mit 10 proz. Schwefelsäure an, wobei das Sulfatsalz des Reaktionsproduktes abgeschieden wird. Dieses wird abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und dann in 10 proz. Natronlauge eingetragen. Es scheidet sich daraufhin die Base des Esters mit 2 Mol Kristallwasser aus. Nach dem Umkristallisieren aus Petrolether erhält man die wasserfreie Base mit einem Schmelzpunkt von 60 °C.

Der 4-Aminobenzoesäure-[2-(N,N-diethylamino)]-ethylester bildet farblose, wenig wasserlösliche Prismen. Die Verbindung wurde erstmals 1905 in den Laboratorien der Bayer-Werke durch Alfred Einhorn synthetisiert. Die Substanz wirkt als starkes Lokalanästhetikum. Novocain ist sechsmal weniger giftig als Cocain, aber in der Oberflächenanästhesie zehnmal wirksamer. Es wirkt nicht gefäßkontrahierend, wodurch die Wirkung rasch nachläßt. Eine Wirkungsverlängerung läßt sich durch gleichzeitige Gabe von Adrenalin erreichen. In Form des Hydrochlorid-Salzes wird die Verbindung in folgenden Konzentrationen angewendet: 0,25 bis 1 % für Infiltrationsanästhesie, 1 bis 2 % für Leitungsanästhesie und 5 % für Spinalanästhesie (in wäßriger Lösung). Die Chirurgie verwendet auch eine 1 proz. Lösung für intravenöse Injektionen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Novocain, Procain, Jenacain