Synthese von 4-Aminobenzolarsonsäure Natriumsalz

4-Aminobenzolarsonsäure Natriumsalz

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Synthese: In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200 °C ausgestattet ist, werden 47 g Arsensäure-½-Hydrat und 152 ml Anilin vorgelegt. Diese Mischung wird nun 12 Stunden auf 150 bis 160 °C erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und gibt 60 ml Natronlauge, c = 5 mol/l, in das Reaktionsgemisch. Daraufhin wird nicht umgesetztes Anilin im Scheidetrichter abgetrennt. Die wäßrige Lösung des Natriumsalzes der 4-Aminobenzolarsonsäure wird mit Cellulose geklärt, dann filtriert und mit 50 ml Salzsäure, c = 6 mol/l, versetzt. Man stellt die Mischung bei 4 bis 8 °C in den Kühlschrank und läßt die Säure auskristallisieren (Anm. 1). Die abgeschiedene Säure wird abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet. Zur Überführung in das Natriumsalz schlämmt man 2,2 g der Säure in wenig Wasser an und versetzt unter Rühren mit 10 proz. Natronlauge bis zur schwach basischen Reaktion. Durch Zugabe von Ethanol fällt das reine Natriumsalz der 4-Aminobenzolarsonsäure aus. Es wird abfiltriert und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: In manchen Fällen muß die Kristallisation durch Reiben mit einem Glasstab eingeleitet werden.

Das Natriumsalz der 4-Aminobenzolarsonsäure bildet ein weißes, feinkristallines, geruchloses Pulver mit schwach salzigem Geschmack. Es ist in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich. Das Salz wurde 1902 von Robert Koch zur Therapie der Schlafkrankheit herangezogen, da es sehr stark trypanozid wirkt. Das Medikament wird in der heutigen Chemotherapie nicht mehr verwendet, da die Anwendung nicht selten mit starken Nebenwirkungen verbunden ist. Atoxyl wurde auch s.c. und i.v. bei Syphilis, Tuberkulose, Malaria tropica, Anämie und verschiedenen Nervenerkrankungen mit wechselndem Erfolg angewendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: p-Arsanilsäure Natriumsalz, Atoxyl, Arsanilat, Soamin, Trypoxyl