Synthese von 2-Aminobenzothiazol-6-carbonsäureethylester

2-Aminobenzothiazol-6-carbonsäureethylester

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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben löst man 5 g 4-Aminobenzoesäureethylester (Anästhesin) in 30 ml konz. Essigsäure (Eisessig) und versetzt diese Lösung mit einer solchen aus 10 g Natriumthiocyanat-2-Hydrat in 20 ml konz. Essigsäure. Das Reaktionsgemisch wird in eine Eis-Kochsalz-Kältemischung gestellt und auf -5 °C abgekühlt. In das kalte Reaktionsgemisch läßt man eine Lösung von 1,7 ml Brom in 10 ml konz. Essigsäure einlaufen. Sobald die Bromlösung eingetragen wurde, versieht man den Kolben mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt 30 min in einem Heizpilz zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit etwas Aktivkohle versetzt und filtriert. Das Filtrat wird mit 100 ml Wasser verdünnt und mit Natriumcarbonat neutralisiert, wobei sich der Ester in fast quantitativer Ausbeute ausscheidet. Nach dem Umkristallisieren aus 60 proz. Ethanol schmelzen die Kristalle bei 241 °C.

Der 2-Aminobenzothiazol-6-carbonsäureethylester bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15