Synthese von 3-Amino-4H-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid

3-Amino-4H-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid

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Synthese: In einem 150-ml-Becherglas werden zunächst 17,2 g 2-Aminobenzolsulfonsäureamid (Orthanilsäureamid) in 50 ml wasserfreiem Ethanol suspendiert und unter Rühren mit 11,9 g Cyansäurephenylester (Phenylcyanat) und 20 Tropfen Natronlauge, c = 1 mol/l, versetzt. Nach exothermer Reaktion und vorübergehender Lösung fallen 24 g (83 % der Theorie) N-(2-Aminosulfonyl)-phenyl-O-phenylisoharnstoff aus. Dieser wird abgesaugt und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet. Zur Umsetzung in das Thiadiazin-Derivat erhitzt man 4,5 g des Isoharnstoffs in einer Porzellanschale über den Schmelzpunkt, wobei ab 220 °C in exothermer Reaktion der Ringschluß vollzogen wird. Die Temperatur steigt dabei auf 245 °C an. Nach dem Abkühlen wird das Produkt mit Ethanol verrieben, wobei das entstandene Phenol entfernt wird. Der Rückstand wird abgesaugt und aus N,N-Dimethylformamid (DMF) umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 3 g (98,5 % der Theorie) eines zwischen 341 und 345 °C schmelzenden Produktes.

Das 3-Amino-4H-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15