Synthese von 3-(2-Aminobutyl)-indolacetat

3-(2-Aminobutyl)-indolacetat

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 20 ml konz. Essigsäure (Eisessig) und 6 ml Essigsäureanhydrid vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C versehen. Anschließend erhitzt man die Mischung in einem Ölbad auf 50 °C und gibt nach Erreichen der Temperatur 22 g wasserfreies Ammoniumacetat hinzu. Es wird jetzt etwa 20 min gerührt, bis sich das Ammoniumacetat aufgelöst hat. Währenddessen befüllt man den Tropftrichter mit einer Lösung von 29 g Indol-3-carbaldehyd in 100 ml 1-Nitropropan und 120 ml konz. Essigsäure. Diese Lösung tropft man anschließend unter Rühren in den Kolben. Sobald alles zugefügt wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch im Ölbad 3 Stunden zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird die Mischung in ein 600-ml-Becherglas mit 120 ml Wasser gegeben. Das Becherglas stellt man einige Stunden bei 10 °C in den Kühlschrank, wobei als Zwischenprodukt 1-(3-Indolyl)-2-nitro-1-buten auskristallisiert. Es wird abgesaugt und aus 200 ml 40 proz. Ethanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80 °C erhält man 14,8 g des Zwischenproduktes mit einem Schmelzpunkt zwischen 128 und 131 °C. Zur Umsetzung in das Endprodukt werden 10,6 g Lithiumaluminiumhydrid und 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) in einem dreihalsigen 500-ml-Rundkolben vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man eine Lösung von 12 g 1-(3-Indolyl)-2-nitro-1-buten in 95 ml Tetrahydrofuran. Diese Lösung tropft man innerhalb von 3 Stunden in die Suspension, während langsam auf Siedetemperatur erhitzt wird. Wenn die Nitroolefinlösung vollständig zugefügt wurde, muß das Gemisch bereits lebhaft sieden. Es wird danach noch 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur läßt man das Gemisch über Nacht stehen. Am nächsten Tag wird das Gemisch in ein 1000-ml-Becherglas überführt und nacheinander vorsichtig mit 170 ml feuchtem Diethylether, 20 ml Wasser, 35 ml Tetrahydrofuran und 7 ml 50 proz. Natronlauge versetzt. Dadurch wird überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid zerstört. Dieses Gemisch rührt man 1 Stunde, saugt anschließend ab und wäscht den Filterkuchen mit 500 ml Diethylether. Das Filtrat wird mit wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und in einen 2000-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Die Lösungsmittel werden nun im Wasserstrahlpumpenvakuum abgezogen. Der erhaltene Rückstand (26 g) wird mit 35 ml Methanol verdünnt und mit 4 ml konz. Essigsäure versetzt. Danach entfernt man das Methanol durch Anlegen von Vakuum und gibt zu dem Rückstand eine Mischung von 85 ml Essigsäureethylester (Ethylacetat) und 10 ml Methanol. Anschließend engt man die Lösung auf ein Volumen von 35 ml ein und versetzt diese mit 670 µ l konz. Essigsäure. Das dabei ausfallende Endprodukt wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Es schmilzt zwischen 164 und 166 °C.

Das 3-(2-Aminobutyl)-indolacetat bildet farblose, in Wasser leicht lösliche Kristalle. Die Verbindung soll ähnliche psychoaktive Wirkungen wie MDMA besitzen. Die Einzeldosis beträgt 100 bis 150 mg p.o., wobei der Rausch 6 bis 8 Stunden andauert. Konkrete Studien zu den psychoaktiven Wirkungen und Gefahren liegen noch nicht vor.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: -Ethyltryptamin, -ET