Synthese von 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon

1-Amino-2,4-dibromanthrachinon

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 89,2 g 1-Aminoanthrachinon und 150 ml Nitrobenzol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man eine Lösung von 48 ml Brom in 50 ml Nitrobenzol. Daraufhin erhitzt man den Kolben in einem Ölbad auf 150 bis 160 °C und beginnt mit dem Zutropfen der Bromlösung. Wenn das gesamte Brom zugesetzt wurde, wird noch weitere 3 Stunden auf 160 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen filtriert man das Produkt ab und wäscht mit Ethanol. Weitere Mengen lassen sich aus dem Filtrat gewinnen. Dazu wird dieses in eine Apparatur zur Wasserdampfdestillation gegeben und das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgetrieben. Aus dem Rückstand erhält man noch weiteres 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon. Die Gesamtausbeute beträgt 96 % der Theorie. Zur Reinigung wird das Produkt aus der 30-fachen Gewichtsmenge Toluol umkristallisiert. Das gereinigte und getrocknete Produkt schmilzt bei 226 °C.

Das 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon bildet rote, verfilzte, wasserunlösliche Nadeln. Es findet Anwendung bei der Synthese von Anthrachinonfarbstoffen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15