Synthese von 4-Amino-4´-hydroxy-3-methyldiphenylamin

4-Amino-4´-hydroxy-3-methyldiphenylamin

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Synthese: In einem 600-ml-Becherglas werden 200 ml Wasser und 17 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt. Die durch Solvatation erhitzte Lösung läßt man abkühlen und gibt dann 11 g 4-Aminophenol und 11 ml 2-Methylanilin (o-Toluidin) hinzu. Diese Mischung wird mit einer Lösung von 20 g Natriumdichromat-2-Hydrat in 200 ml Wasser kalt oxidiert. Das entstehende Indophenol wird mit 75 g Natriumsulfid-9-Hydrat versetzt und in einen 1000-ml-Rundkolben überführt. Anschließend versieht man den Kolben mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz 1 Stunde zum Sieden. Nach Ablauf der Zeit läßt man erkalten und filtriert. Aus dem Filtrat wird das Endprodukt mit Natriumhydrogencarbonat ausgefällt. Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser trocknet man im Vakuumexsikkator. Das erhaltene 4-Amino-4´-hydroxy-3-methyldiphenylamin schmilzt bei 160 °C.

Das 4-Amino-4´-hydroxy-3-methyldiphenylamin bildet grauweiße, wasserunlösliche Nadeln. Die Verbindung wurde früher zur Herstellung der Immedialindon-Farbstoffe verwendet, ist heute aber ohne technische Bedeutung.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15