Synthese von 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol

5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol

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Synthese: In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden zunächst 6,6 g 5-Chlormethyl-3-bromisoxazol unter Eiskühlung in 75 ml 1,4Dioxan gelöst. Nun tropft man unter ständiger Eiskühlung 215 ml 28 proz. Ammoniaklösung hinzu. Die Tropfgeschwindigkeit soll 5 ml/min betragen. Im Anschluß daran wird 30 min bei 0 bis 5 °C und 4 Stunden beim Raumtemperatur gerührt. Der Kolben wird danach mit einer Destillierbrücke mit Vorlage ausgestattet, worauf man das Gemisch bei Normaldruck auf ein Volumen von etwa 100 ml einengt. Den Rückstand extrahiert man dreimal mit je 75 ml Essigsäureethylester und einmal mit einem Gemisch von n-Butanol und Essigsäureethylester (1:1). Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann eingeengt. Als Rückstand erhält man 4,5 g (90 % der Theorie) 5-Aminomethyl-3-bromisoxazol als bräunliche Flüssigkeit. Dieser Stoff wird in einem 250-ml-Zweihals-Rundkolben in 90 ml Methanol gelöst und mit einer Lösung von 7,1 g Kaliumhydroxid in 9 ml Wasser versetzt. Den Kolben versieht man mit Dimroth-Kühler und Gaseinleitungsrohr und erhitzt die Lösung 24 Stunden unter Einleiten von Stickstoff am Rückfluß. Nach 24 Stunden gibt man nochmals 7,1 g Kaliumhydroxid dazu und erhitzt weitere 24 Stunden. Nach dem Abkühlen wird der Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage ersetzt, worauf man die Lösung einengt. Den Rückstand wird in Essigsäureethylester gegeben und dreimal mit diesem extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bei Normaldruck eingeengt. Als Rückstand erhält man 2,2 g (66 % der Theorie) 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol. Die Reinigung erfolgt chromatographisch mit neutralem Aluminiumoxid der Aktivitätsstufe 1 (Anm. 1). Als Eluent wird Trichlormethan (Chloroform)Methanol (95:5) verwendet. Nach dem Einengen des Eluats erhält man das reine 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol.

Anmerkung: Anm. 1: Wenn das 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol direkt zu Muscimol verarbeitet werden soll, so ist die chromatographische Reinigung nicht erforderlich.

Das 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol bildet ein farbloses, wasserunlösliches Öl. Es stellt ein wichtiges Zwischenprodukt für die Totalsynthese von Muscimol, einem Alkaloid des Fliegenpilzes, dar.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: O-Methylmuscimol