Synthese von 2-Amino-4-methylphenol

2-Amino-4-methylphenol

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Synthese: In einem 400-ml-Becherglas bereitet man zu Beginn eine Suspension von 10 g 4-Methyl-2-nitrophenol in 200 ml Wasser und 50 ml konz. Ammoniaklösung. Die Suspension gibt man in ein 800-ml-Becherglas, welches eine Lösung von 75 g Natriumdithionit in 300 ml Wasser enthält (Anm. 1). Nach 5 min bilden sich weiße Flocken und die Farbe der Lösung verändert sich in ein schwaches Gelb. Man extrahiert das Gemisch ohne Filtration mit Diethylether. Der Etherextrakt wird mit Aktivkohle gereinigt, dann filtriert und zum Schluß eingedampft. Als Rückstand verbleiben 6,8 g (81 % der Theorie) 2-Amino-4-methylphenol mit einem Schmelzpunkt von 134 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Reduktionsversuche mit anderen Reduktionsmitteln verlaufen stets erfolglos. Für eine erfolgreiche Reduktion muß der genaue Gehalt des Natriumdithionits berücksichtigt werden. Oftmals ist nur die etwa 80 proz. Handelsware erhältlich. Die Einsatzmenge muß daher dem tatsächlichen Gehalt angepaßt werden.

Das 2-Amino-4-methylphenol bildet gelbbraune, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wurde zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet, ist heute aber ohne technische Bedeutung.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 3-Amino-4-hydroxytoluol, 2-Hydroxy-5-methylanilin