Synthese von 2-(4-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol

2-(4-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol

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Synthese: In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben mischt man 214 g 4-Methylanilin (p-Toluidin), 140 g Schwefel und 2 g wasserfreiem Natriumcarbonat (Anm. 1). Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 300 °C ausgestattet. Auf den Kühler steckt man ein Übergangsstück NS zu Olive, welche mit einem PE-Schlauch versehen ist. Diesen führt man in einen gut ziehenden Abzug. Der Dimroth-Kühler wird mit etwa 60 °C heißem Wasser gespeist, um eventuell heraussublimierendes pToluidin wieder zu schmelzen und in die Reaktionsmischung zurückzuführen. Nun erhitzt man den Kolbeninhalt in einem Öloder Metallbad 8 Stunden auf 180 °C. Nach 8 Stunden steigert man langsam auf 220 °C und hält noch weitere 5 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Ablauf der Reaktionszeit erhält man 325 g Rohschmelze mit einer Vielzahl von Reaktionsprodukten. Um das Endprodukt zu gewinnen, verfährt man wie folgt: Die Schmelze wird fein gepulvert und in einen Perforator nach Prausnitz gegeben (Anm. 2). Man extrahiert dann 5 Stunden mit 1500 ml 96 proz. Ethanol als Extraktionsmittel. Nach Ablauf der Zeit gibt man den alkoholischen Extrakt in einen 2000-ml-Rundkolben, der mit einer Destillierbrücke versehen ist, und destilliert den gesamten Alkohol ab. Der Rückstand wird im offenen Kolben auf 250 °C erhitzt, um einige störende Nebenprodukte zu beseitigen. Das 2-(4-Aminophenyl)-6-methyl-benzothiazol wird zur weiteren Reinigung aus 1-Pentanol (n-Amylalkohol) umkristallisiert und schmilzt nach dem Trocknen zwischen 191 und 196 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Es ist unbedingt nötig, Schwefel in Stangenform einzusetzen und das Natriumcarbonat hinzuzusetzen. Unterläßt man die Zugabe des letzteren, so erhält man eine viel dunkler gefärbte Schmelze. Anm. 2: Man kann auch einen gewöhnlichen Soxhlet-Extraktionsapparat verwenden, jedoch muß aufgrund der Menge des zu extrahierenden Materials dieses in mehrere Einzelportionen aufgeteilt werden. Das bedeutet einen nicht unerheblichen zeitlichen Mehraufwand, der durch Verwendung eines Perforators nach Prausnitz nicht entsteht.

Das 2-(4-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol bildet glänzende, gelbliche, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung ist etwas löslich in Essigsäure, nur mäßig löslich ist sie in Benzol und Diethylether. In Salzsäure löst sich die Base orangefarben zu einem Dihydrochlorid. Bei Zusatz von Wasser scheidet sich ein gelbes Monohydrochlorid ab. Die meisten Lösungen der Base zeigen eine violettblaue Fluoreszenz. Das Diazoniumsalz löst sich leicht mit gelber Farbe in Wasser und zeichnet sich durch große Beständigkeit aus. Die Substanz wird zur Herstellung einer bedeutenden Zahl von Schwefel- und Azofarbstoffen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Dehydrothio-p-toluidin