Synthese von 2-Amino-5-phenyl-5H-oxazol-4-on

2-Amino-5-phenyl-5H-oxazol-4-on

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 4,6 g Natrium unter äußerer Kühlung in 100 ml Methanol aufgelöst. Nachdem eine klare Lösung entstanden ist, fügt man 24,4 g Guanidinnitrat hinzu und versieht den Kolben mit KPG-Rührwerk, DimrothKühler und Thermometer 0 bis 100 °C. Die Mischung wird nun 30 min bei Raumtemperatur gerührt. Danach setzt man 33,2 g DL-Mandelsäuremethylester, gelöst in 100 ml Methanol, hinzu. Die Lösung wird im Wasserbad zum Sieden erhitzt, bis die Ammoniakentwicklung beendet ist. Diese Operation erfordert etwa 1 bis 1½ Stunden. Nach dem Abkühlen säuert man das Reaktionsgemisch mit konz. Salzsäure an, bis der pH-Wert zwischen 2 und 4 liegt. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit kaltem Wasser und mit Methanol gewaschen und danach an der Luft getrocknet. Man erhält ein zwischen 256 und 257 °C schmelzendes Produkt.

Das 2-Amino-5-phenyl-5H-oxazol-4-on bildet feine, weiße, in Wasser, Diethylether und Aceton unlösliche, geschmacklose Kristalle. Die Substanz wirkt als Psychostimulans und wird als Medikament bei hyperaktiven Kindern mit Aufmerksamkeitsdefizitsyndrom (ADS) angewendet. Pemolin wirkt fünfmal stärker als Coffein und etwas stärker als Methylphenidat (Ritalin). Es erreicht jedoch nicht die Potenz von Methamphetamin. Als Nebenwirkungen treten besonders Schlaf- und Appetitlosigkeit sowie Leberschäden auf. Eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist unerläßlich. In seltenen Fällen kommt es zu Alpträumen, Angstanfällen und Lethargie. Das Medikament darf nicht bei bestehenden Psychosen und Depressionen sowie Frühmanifestationen einer Schizophrenie angewendet werden. Die Tagesdosis beträgt 37,5 bis 75 mg p.o., die Tagesmaximaldosis 112,5 mg p.o. Achtung ! Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 3 (verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Btm) !

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Pemolin, Phenilon, Tradon