Synthese von 2-Amino-1-phenyl-1-propanol

2-Amino-1-phenyl-1-propanol

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben werden zunächst 66,5 ml Propiophenon (Ethylphenylketon) und 125 ml konz. Essigsäure (Eisessig) vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührer, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C ausgestattet. Die Mischung wird in einem Eisbad abgekühlt und innerhalb von 1 Stunde mit einer Lösung von 27 ml Brom in 75 ml konz. Essigsäure aus dem Tropftrichter versetzt. Die Temperatur soll während der Zugabe zwischen 10 und 20 °C betragen. Nach der vollständigen Zugabe wird das Gemisch unter Rühren 4 Stunden in einem Wasserbad auf 50 °C Badtemperatur erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und überführt das Gemisch in einen 1000-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Die flüchtigen Komponenten werden im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert. Der ölige Rückstand bildet das erste Zwischenprodukt (2-Brompropiophenon). Es wird ohne Reinigung weiterverarbeitet und in einen 750-ml-Sulfierkolben überführt. Dann werden zunächst 400 ml Ethanol mit 50 g gasförmigem Ammoniak gesättigt. Den Sulfierkolben versieht man KPG-Rührer, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C. Nun wird die alkoholische Ammoniaklösung unter Rühren in den Kolben getropft. Nachdem die Lösung vollständig zugegeben wurde, wird noch 2 Stunden bei 20 °C und 6 Stunden bei 60 °C im Wasserbad gerührt. Nach Ablauf der Zeit wird die Lösung am Rotationsverdampfer eingeengt und danach mit 250 ml wäßriger Ammoniaklösung (1:1) und 25 g Natriumchlorid versetzt. Nun wird das zweite Zwischenprodukt (2-Amino-1-phenyl-1-propanon, Cathinon) viermal mit je 200 ml Methyl-tert-butylether (MTBE) extrahiert. Nach dem Einengen am Rotationsverdampfer erhält man das reine Cathinon. Zur Überführung in das Endprodukt wird wie folgt verfahren: Das Cathinon wird in einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben in je 125 ml Tetrahydrofuran (THF) und 2-Propanol (iso-Propanol) gelöst. Den Kolben versieht man mit einem Dimroth-Kühler, wobei der zweite Hals zunächst offen bleibt. Danach werden 20 g fein pulverisiertes Natriumborhydrid in kleinen Portionen zugegeben. Das Gemisch wird nun 24 Stunden gerührt. Nach Ablauf der Zeit zersetzt man überschüssiges Hydrid mit 25 proz. Essigsäure und stellt mit konz. Salzsäure auf pH 1 ein (Anm. 1). Anschließend werden die flüchtigen Komponenten am Rotationsverdampfer bis zur Trockne entfernt. Nun werden 100 ml 50 proz. Natronlauge und 50 g Natriumchlorid hinzugefügt. Das Endprodukt extrahiert man viermal mit je 200 ml Methyl-tert-butylether, trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat und destilliert den Ether am Rotationsverdampfer ab. Der Rückstand stellt reines racemisches 2-Amino-1-phenyl-1-propanol dar. Das Produkt kristallisiert beim Stehen und schmilzt zwischen 52 und 53 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Durch die Zersetzung entsteht das sehr giftige Boran. Die Arbeit unter einem gut ziehenden Abzug ist zwingend erforderlich.

Das 2-Amino-1-phenyl-1-propanol bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird medizinisch in Kombinationspräparaten zur Gewichtsreduktion und gegen Erkältungskrankheiten eingesetzt. Medikamente, die PPA enthalten, sind seit 1997 in Deutschland rezeptpflichtig. Gelegentlich wird PPA auch als Dopingmittel zur Erhöhung der Ausdauer verwendet. Nach der Einnahme treten oft folgende Nebenwirkungen auf: Hypotonie, Tachykardie, Herz-Kreislauf-Versagen, Herzinfarkt, intrakranielle Blutungen, schwere Krämpfe und Nierenversagen. Psychische Nebenwirkungen sind Euphorie, Angstgefühl und Entwicklung bzw. Verschlimmerung akuter Psychosen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Phenylpropanolamin, PPA