Synthese von 4-(4-Aminosulfonylphenyl-1-azo)-1,3-diaminobenzol

4-(4-Aminosulfonylphenyl-1-azo)-1,3-diaminobenzol

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Synthese: In einem 250-ml-Becherglas werden 17,2 g 4-Aminobenzolsulfonsäureamid (Sulfanilamid), 100 ml Wasser und 21 ml konz. Salzsäure vorgelegt. In die Mischung gibt man eine Lösung von 7 g Natriumnitrit in 35 ml Wasser. Die Temperatur während der Diazotierung darf höchstens 15 °C betragen, gegebenenfalls ist durch Kühlen in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung die Temperatur zu senken. Die Diazoniumsalzlösung läßt man 30 min bei höchstens 15 °C ruhen. Zwischenzeitlich löst man in einem 600-ml-Becherglas 10,8 g 1,3-Phenylendiamin in 200 ml Wasser und 20 ml konz. Salzsäure. Beide Lösungen werden vor dem Zusammengießen auf 10 bis 15 °C abgekühlt. Dann gibt man unter Rühren mittels Magnetrührer die Diazoniumsalzlösung in die Lösung des 1,3-Phenylendiamins. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach wenigen Minuten beendet. Nach 20 min wird das Produkt mit Natriumchlorid ausgesalzen, danach abgesaugt und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet.

Prontosil rubrum bildet ein tiefweinrotes, wasserlösliches Pulver. Es ist ein Azofarbstoff mit stark bakterizider Wirkung. Die Verbindung wurde 1932 von den deutschen Chemikern Fritz Mietzsch und Josef Klarer entdeckt. Gerhard Domagk führte das Präparat 1935 in die Chemotherapie bakterieller Infektionen ein. Prontosil rubrum wurde bis 1940 in der Chemotherapie verwendet und danach durch wirksamere Sulfonamide ersetzt.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Prontosil rubrum, Sulfachrysoidin