Synthese von Anthron

Anthron

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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben, der mit einem Dimroth-Kühler versehen ist, werden 10,4 g Anthrachinon, 10 g gekörntes Zinn und 75 ml konz. Essigsäure (Eisessig) vorgelegt. Anschließend wird der Kolbeninhalt zum Sieden erhitzt. Im Verlauf von 2 Stunden gibt man 25 ml konz. Salzsäure in Portionen von 1 ml in den Kolben. Nach 2 Stunden sollte sich das Anthrachinon vollständig aufgelöst haben, anderenfalls gibt man nochmals Zinn und Salzsäure in den Kolben. Wenn die Reaktion beendet ist, wird abgesaugt und das Filtrat mit 10 ml Wasser versetzt. Beim Abkühlen der Lösung auf etwa 10 °C kristallisiert Anthron aus. Man saugt die Kristalle kalt ab und wäscht mit Wasser nach. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol-Petrolether (3:1) erhält man etwa 6 g (62 % der Theorie) eines bei 155 °C schmelzenden Produktes (Anm. 1).

Anmerkung: Anm. 1: Pro Gramm Anthron sind 10 bis 12 ml Lösungsmittelgemisch erforderlich. Es ist vorteilhaft, wenn man das Anthron zunächst mit reinem Benzol aufnimmt und den Petrolether später zusetzt.

Anthron bildet blaßgelbe, wasserunlösliche Nadeln. Es ist leicht löslich in Benzol. Die Verbindung wird zur kolorimetrischen Bestimmung von Kohlenhydraten und zur Herstellung von Küpenfarbstoffen verwendet. In der Biochemie wird Anthron zur Hemmung der Prostaglandinsynthese in Zellen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 9-Oxo-10,10-dihydroanthracen