Synthese von Benzhydrylsulfonylacetamid

Benzhydrylsulfonylacetamid

Hinweis: Diese Syntheseanleitung erfüllt nicht unsere qualitativen Anforderungen, da wichtige Daten, wie eine Quellenangabe, fehlen. Hilf mit die Anleitung zu verbessern, indem Du fehlende Daten einreichst. Kontaktiere uns dazu bitte im Forum.

Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 19,5 g Benzhydrylthioessigsäure in 114 ml Benzol gelöst. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen. Diesen beschickt man mit 19 ml Thionylchlorid. Im Anschluß daran wird das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz zum Sieden erhitzt und tropfenweise mit dem Thionylchlorid versetzt. Wenn das gesamte Thionylchlorid zugetropft wurde, erhitzt man noch 1 Stunde zum Sieden. Nach dem Erkalten filtriert man und destilliert Benzol und etwas überschüssiges Thionylchlorid ab. Das als Rückstand erhaltene orangefarbene Öl wird in 100 ml Dichlormethan (DCM) gelöst und aufbewahrt. Nun mischt man in einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben 35 ml konz. Ammoniaklösung mit 40 ml Wasser. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Letzterer wird mit der orangefarbenen Lösung des Säurechlorids in Dichlormethan befüllt. Die Lösung tropft man nun unter Rühren langsam in die verdünnte Ammoniaklösung. Wenn das Säurechlorid zugetropft wurde, trennt man die Phasen im Scheidetrichter und wäscht die organische Schicht nochmal mit verd. Natriumcarbonatlösung. Danach wird die organische Phase mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nun destilliert man das Dichlormethan ab und rührt den Rückstand in 100 ml Diisopropylether (DIPE) ein. Dabei kristallisiert das Benzhydrylthioacetamid aus. Dieses wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 16,8 g eines bei 110 C schmelzenden Produktes. Zum Endprodukt gelangt man, indem in einem 200-ml-Erlenmeyerkolben 14,4 g Benzhydrylthioacetamid, 60 ml konz. Essigsäure (Eisessig) und 5,6 ml 33 proz. Wasserstoffperoxidlösung vorgelegt werden. Den Kolben verschließt man mit einem Gummistopfen und läßt das Reaktionsgemisch über Nacht in einem 40 C warmen Wasserbad stehen. Am nächsten Tag gießt man das Gemisch in ein 400-mlBecherglas auf 200 ml Wasser. Dabei fällt das Benzhydrylsulfonylacetamid kristallin aus. Es wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80 C erhält man das Produkt mit einer Ausbeute von 73 % der Theorie. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 164 und 166 C.

Das Benzhydrylsulfonylacetamid bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Verbindung ist in den USA, Frankreich, Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Behandlung von Narkolepsie und Hypersomnie zugelassen. Die Tagesdosis beträgt 200 bis 400 mg p.o. Modafinil wird besonders in den USA auch mißbräuchlich als Psychostimulans verwendet. Durch Modafinil wird die den Schlaf-Wach-Rhythmus steuernde Hirnregion beeinflußt und verändert. Durch die Einnahme verringert sich die Zahl plötzlicher Schlafepisoden am Tag, ohne daß dadurch der Nachtschlaf beeinträchtigt wird. Häufige Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Übelkeit und Nervosität. Seltener treten auf: Tachykardie, Hitzewallungen, Mundtrockenheit, Durchfall, Schwindelgefühl, Schlaflosigkeit und Angstanfälle. Toleranz oder Abhängigkeit sind bisher nicht beobachtet worden.

Achtung! Diese Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 3 (verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Btm)!

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: Modafinil, Modiodal, Provigil, Vigil, CRL 40476