Synthese von Benzhydrylthioessigsäure

Benzhydrylthioessigsäure

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 10 g Diphenylmethanthiol und 2 g Natriumhydroxid in 60 ml Wasser suspendiert. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C versehen. Die Suspension wird nun 10 min gerührt und dann mit einer Lösung von 7 g Chloressigsäure und 3 g Natriumhydroxid in 60 ml Wasser versetzt. Das Reaktionsgemisch erhitzt man in einem Heizpilz 15 min auf 50 °C. Nach dem Abkühlen werden 50 ml Diethylether zugefügt und die Schichten im Scheidetrichter separiert. Die wäßrige Phase wird mit konz. Salzsäure angesäuert, wobei Benzhydrylthioessigsäure ausfällt. Diese wird abgesaugt und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 79 % der Theorie eines zwischen 129 und 130 °C schmelzenden Produktes.

Benzhydrylthioessigsäure bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz wird zur Darstellung des Medikaments Modafinil verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15