Synthese von Benzilsäure-3-chinuclidinylester

Benzilsäure-3-chinuclidinylester

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben wird eine Suspension von 1,2 g Natrium in 50 ml wasserfreiem Toluol vorgelegt (Anm. 1). Den Kolben versieht man mit KPG-Rührer, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C. In den Tropftrichter gibt man eine Lösung von 15 g Benzilsäuremethylester (Methylbenzilat) in 50 ml wasserfreiem Toluol. Die Lösung läßt man dann unter Rühren in die Natrium-Suspension einlaufen. Das Reaktionsgemisch muß durch äußere Kühlung mit kaltem Wasser bei 30 °C gehalten werden. Innerhalb der nächsten Stunde entweicht Wasserstoff aus dem Kolben. Sobald die Wasserstoffentwicklung aufgehört hat, tropft man eine Lösung von 5,2 g wasserfreiem 3-Hydroxychinuclidin (3-Chinuclidinol) in 100 ml Toluol hinzu und erhitzt die Lösung im Wasserbad 30 min zum lebhaften Sieden. Der Kolbeninhalt verfärbt sich währenddessen rötlich. Nach 30 min kühlt man erst auf Raumtemperatur und dann in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf -20 °C ab. Das Gemisch hat nun eine hellgelbe Farbe angenommen und wird dreimal mit kalter Salzsäure, c = 1 mol/l, extrahiert. Die Phasen werden in einem Scheidetrichter getrennt, wobei die wäßrige Schicht mit 35 ml 15 proz. Natronlauge alkalisiert wird. Nun extrahiert man dreimal mit Trichlormethan (Chloroform) und trennt die Phasen im Scheidetrichter. Die organische Phase wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt. Dann setzt man 50 ml Aceton hinzu und stellt die Lösung 24 Stunden in einen Kühlschrank. Nach Ablauf der Zeit werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, mit Aceton gewaschen und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 84 % der Theorie eines zwischen 160 und 161 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Einige Chemikalienlieferanten bieten gebrauchsfertige Natrium-Suspensionen (meist 20 bis 30 proz.) an. Es ist von Vorteil, eine solche Suspension zu verwenden und um die entsprechende Menge Toluol zu ergänzen.

Der Benzilsäure-3-chinuclidinylester bildet farblose bis hellgelbe, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz wurde zuerst 1952 von den deutschamerikanischen Chemikern Sternbach und Kaiser synthetisiert. Es stellt den zur Zeit stärksten psychotoxischen Kampfstoff dar und gehört seit 1961 zur strukturmäßigen Ausrüstung der US-Armee. Die Aufnahme erfolgt als Staubaerosol oder über die Haut als Lösung in Dimethylsulfoxid. Eine Dosis von 5 mg bewirkt extremste optische und akustische Halluzinationen und Wahnvorstellungen. Bei einer Dosis von 10 mg stellen sich extremste Halluzinationen ein und der Umweltkontakt geht für mehrere Stunden völlig verloren.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 3-Chinuclidinylbenzilat, BZ