Synthese von Benzilsäure-(N-methyl-3-piperidyl)-ester

Benzilsäure-(N-methyl-3-piperidyl)-ester

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Synthese: In einem 500-ml-Rundkolben werden 25 g Benzilsäuremethylester (Methylbenzilat), 12,5 ml 3-Hydroxy-N-methylpiperidin, 5 g Natriumhydrogencarbonat und 120 ml n-Heptan vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und das Gemisch in einem Ölbad 3 Stunden zum lebhaften Sieden erhitzt. Nach 3 Stunden läßt man erkalten und saugt den Feststoff ab (Anm. 1). Dieser wird mit n-Heptan gewaschen und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: Der Umgang mit dem synthetisierten Ester muß mit gebotener Vorsicht erfolgen. Es müssen unbedingt Schutzhandschuhe und eine Staubschutzmaske getragen werden.

Der Benzilsäure-(N-methyl-3-piperidyl)-ester bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Substanz wurde 1958 von einer Arbeitsgruppe um J. H. Biel erstmals synthetisiert. Ziel der Forschung war die Synthese neuer anticholinerger Medikamente. Der Benzilsäure-(N-methyl-3-piperidyl)-ester ist jedoch für eine medizinische Anwendung nicht brauchbar, da er sehr starke Nebenwirkungen (Halluzinationen) auslöst. In Dosen von 5 mg werden extreme optische und akustische Halluzinationen mit paranoiden Wahnvorstellungen erzeugt. Das Gefühlsleben wird rapide verändert und durchläuft Phasen des Unbehagens, das sich zu Angstpsychosen steigern kann. Bei einer Dosis von 10 mg geht der Umweltkontakt für mehrere Stunden völlig verloren.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: N-Methyl-3-piperidylbenzilat, JB-336