Synthese von Benzylbromid

Benzylbromid

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Synthese: Eine Mischung von 54 ml Toluol und 200 ml Tetrachlormethan wird nach Zugabe von 89 g N-Bromsuccinimid (NBS) und 200 mg Dibenzoylperoxid (DBPO) in einem 500-ml-Rundkolben unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Der Kolben wird zu diesem Zweck mit einem Dimroth-Kühler versehen und in einen Heizpilz gestellt. Der Beginn der Reaktion macht sich durch kräftiges Aufsieden der Lösung bemerkbar. Nach etwa 1 Stunde ist die Reaktion beendet, was daran zu erkennen ist, daß das spezifisch schwerere, anfangs am Kolbenboden liegende N-Bromsuccinimid jetzt in das auf der Oberfläche schwimmende Succinimid übergegangen ist. Gegebenenfalls müssen nochmals 200 mg Kettenstarter zugesetzt werden. Man saugt das Succinimid ab und wäscht es mit etwas Tetrachlormethan (Anm. 1). Aus dem Filtrat wird das Lösungsmittel im schwachen Vakuum abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das Benzylbromid entsteht mit einer Ausbeute von etwa 80 % der Theorie. Der Stoff siedet bei 78 °C (15 Torr).

Anmerkung: Anm. 1: Das Succinimid wird wieder zur Darstellung von N-Bromsuccinimid verwendet.

Benzylbromid bildet eine farblose, wasserunlösliche, beim Lagern trüb werdende Flüssigkeit. Es diente im 1. Weltkrieg als chemischer Kampfstoff mit stark lakrimogener Wirkung (Tränenreizstoff, Weißkreuzkampfstoff). Die Dämpfe verursachen starkes Brennen der Augen und reizen heftig zu Tränen. Die Reizschwelle liegt bei 0,004 mg/l Luft. Bei einer starken Vergiftung kann der Zustand längere Zeit andauern. Begleiterscheinungen sind Nausea, Kopfschmerzen und Schwindelanfälle. Der Kampfstoff wurde erstmals im März 1915 durch deutsche Truppen an der Verdun-Front eingesetzt. LC50 = 4,50 mg/l Luft bei tE = 10 min

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: -Bromtoluol, Cyclit, Cederit