Synthese von N-Benzylidenanilin

N-Benzylidenanilin

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden 102 ml Benzaldehyd vorgelegt. In den Tropftrichter gibt man 91 ml Anilin (Anm. 1). Anschließend läßt man unter Rühren das Anilin in einem Zug in den Benzaldehyd einlaufen. Die Reaktion setzt nach kurzer Zeit unter starker Erwärmung und Abscheidung von Wasser ein. Man läßt das Reaktionsgemisch 15 min stehen und gießt dieses dann unter Rühren in 165 ml Ethanol, welches sich in einem 600-ml-Becherglas befindet. Nach etwa 5 min beginnt die Kristallisation. Zu deren Vervollständigung läßt man noch 10 min bei Raumtemperatur und 30 min in Eiswasser stehen. Die feste Masse wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 152 bis 158 g (84 bis 87 % der Theorie) eines bei 52 °C schmelzenden Produktes. Eine weitere Menge N-Benzylidenanilin (10 g) kann durch Einengen der Mutterlauge auf die Hälfte ihres Volumens im Vakuum bei 15 bis 20 Torr erhalten werden (Anm. 2).

Anmerkung: Anm. 1: Die angegebenen Ausbeuten werden nur mit frisch destillierten Reagenzien erhalten. Anm. 2: Beim Abdestillieren des Alkohols unter gewöhnlichem Druck erhält man ein viel dunkler gefärbtes Produkt.

Das N-Benzylidenanilin bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: N-Benzalanilin