Synthese von Benzylorange

Benzylorange

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Synthese: In einem 400-ml-Becherglas werden 17,3 g 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) und 5,5 g Natriumcarbonat-10-Hydrat (Soda) in 100 ml Wasser gelöst. Die Lösung versetzt man mit 25 ml konz. Salzsäure und diazotiert mit unter lebhaftem Rühren mit 35 ml einer 20 proz. Natriumnitritlösung. Die Diazotierung nimmt etwa 10 min in Anspruch. Die Temperatur während der Diazotierung darf höchstens 15 °C betragen, gegebenenfalls ist durch Kühlen mit Eiswasser die Temperatur zu senken. In der Zwischenzeit löst man in einem 800-ml-Becherglas 18,3 g N-Benzylanilin in 20 ml konz. Salzsäure und verdünnt mit 50 ml Wasser. Die durch die Lösungswärme etwas erwärmte Lösung wird durch Einwerfen von Eis auf etwa 10 °C abgekühlt (Anm. 1). Dann läßt man unter Rühren die Diazoniumsalzlösung in das Becherglas einlaufen. Das Reaktionsgemisch bleibt über Nacht stehen und wird am nächsten Morgen zum Sieden erhitzt und durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: Die Diazoniumsalzlösung darf nicht in die warme Lösung des N-Benzylanilins gegeben werden. Dies kann zur Zersetzung des Diazoniumsalzes führen.

Benzylorange wird nicht in der färbereitechnisch verwendet, sondern dient nur in der chemischen Analytik als pH-Indikator im Bereich von pH 1,9 bis 3,3 verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 4-(4-Sulfophenyl-1-azo)-N-benzylanilin Kaliumsalz