Synthese von 1,2-Bis-(brommethyl)-benzol

1,2-Bis-(brommethyl)-benzol

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Synthese: In einem 100-ml-Rundkolben mischt man 23 ml 1,2-Dimethylbenzol (o-Xylol) mit 9,5 ml Brom und versieht den Kolben mit einem Dimroth-Kühler, auf dessen Kern ein Übergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive gesteckt wird. Die Olive verbindet man über einen PE-Schlauch mit dem Eingang einer 250-ml-Gaswaschflasche. Die Gaswaschflasche wird bis zum Einleitrohr mit Wasser gefüllt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend langsam in einem Heizpilz erhitzt. Sobald die Reaktion einsetzt, bricht man das Erhitzen ab. Das Ende der Reaktion ist erreicht, wenn der Kolbeninhalt klar ist. Zur weiteren Reinigung wird das 1,2-Bis-(brommethyl)-benzol im schwachen Vakuum destilliert (Anm. 1). Der bei der Reaktion als Nebenprodukt entstehende Bromwasserstoff wird in der Waschflasche absorbiert.

Anmerkung: Anm. 1: Die Destillation wird bei einem schwachen Unterdruck von 965 mbar vorgenommen. Das o-Xylylbromid siedet dann zwischen 216 und 217 °C.

Das 1,2-Bis-(brommethyl)-benzol stellt einen chemischer Kampfstoff mit lakrimogener Wirkung (Tränenreizstoff, Weißkreuzkampfstoff) dar. Es ist eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem schwachen Fliedergeruch. Die Reizschwelle beträgt 0,0018 mg/l Luft. Die Dämpfe verursachen starkes Brennen der Augen und reizen heftig zu Tränen. Bei Aufnahme hoher Dosen kann der Zustand längere Zeit andauern. Begleiterscheinungen sind Kopfschmerz, Nausea und Schwindelanfälle. Fliedergas wurde erstmalig im Januar 1915 durch deutsche Truppen an der Ostfront bei Bolimów (Polen) eingesetzt (1. Weltkrieg). LC50 = 5,60 mg/l Luft bei tE = 10 min

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: o-Xylylbromid, Fliedergas, T-Stoff