Synthese von 1,1-Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan

1,1-Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan

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Synthese: Zunächst werden in einem Scheidetrichter 50 g Chloralhydrat mit 100 ml warmer konz. Schwefelsäure ausgeschüttelt. Nach dem Abtrennen der Schwefelsäure gießt man das reine Chloral (Trichloracetaldehyd) in einen 500-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C versehen ist, und eine Mischung von 55 ml Chlorbenzol und 70 ml konz. Schwefelsäure enthält. Der Tropftrichter wird mit 50 ml rauchender Schwefelsäure befüllt, die 20 % freies Schwefeltrioxid enthält. Die rauchende Schwefelsäure läßt man unter Rühren innerhalb von 30 min in das Reaktionsgemisch tropfen. Die Temperatur soll dabei 20 bis 25 °C betragen. Sobald die Schwefelsäure eingetragen wurde, wird noch 4 Stunden bei 30 °C gerührt, danach gießt man die Mischung in einen 1000-ml-Glasstutzen, der 500 g feines Eis enthält. Das sich zunächst schmierig ausscheidende Reaktionsprodukt erstarrt nach kurzer Zeit zu einer farblosen Masse, die abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird. Anschließend digeriert man in einer großen Porzellanschale oder Kasserolle auf einem siedenden Wasserbad mit Wasser, bis keine Sulfat-Ionen mehr nachzuweisen sind. Nach zweitätigem Trocknen im Vakuumexsikkator über konz. Schwefelsäure erhält man 64 g (67 % der Theorie) eines zwischen 96 bis 101 °C schmelzenden Rohproduktes. Zur Darstellung des reinen Präparates kocht man 10 g Rohprodukt mit 85 ml Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle auf und filtriert durch einen vorgeheizten Büchner-Trichter. Nach dem Abkühlen kristallisieren aus dem Filtrat 6,5 g reines 1,1Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan, welches bei 108 °C schmilzt.

Das 1,1-Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan bildet farblose, verfilzte, wasserunlösliche Nadeln. Die Verbindung stellt ein hochwirksames Kontaktinsektizid dar. Die insektizide Wirkung wurde 1939 von Paul Müller entdeckt. DDT ist heute aus toxikologischen Gründen in den meisten Staaten mit einem totalen Anwendungsverbot belegt. Vor allem die kumulativen Eigenschaften im menschlichen und tierischen Fettgewebe sowie die umweltbelastende Dauerwirkung waren ausschlaggebend für das Anwendungsverbot. Der langjährige Einsatz des Stoffes war auch dadurch begründet, daß damit z.B. in Asien die malariaübertragende Anopheles-Mücke sehr erfolgreich bekämpft wurde. Bei einer akuten Vergiftung sind folgende Symptome kennzeichnend: zunehmende Unruhe, Hyperästhesie im Gesicht und den Extremitäten, Parästhesie und Taubheitsgefühl an der Zunge, Reizbarkeit, Photophobie, Schwindelgefühl, Gleichgewichts- und Sprachstörungen sowie Verwirrtheit. Bei der Aufnahme hoher Dosen kommen noch tonisch-klonische Krämpfe, Bewußtlosigkeit und Delirien hinzu. Die orale Einnahme führt zu gastroenteritischen Symptomen (Nausea, Diarrhoe, Magen-Darm-Krämpfe). Chronische Vergiftungen führen zu Anorexie, Anämie, Muskelschwäche, Tremor, Polyneuritis, Leberschäden, Herzbeschwerden und Psychosen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: DDT, Gesarol, Chlorphenothan