Synthese von 1,4-Bis-(dibrommethyl)-benzol

1,4-Bis-(dibrommethyl)-benzol

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Synthese: In einem mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehenem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 62 ml 1,4Dimethylbenzol (p-Xylol) in einem Ölbad auf 140 bis 160 °C erhitzt. Unter Rühren und Bestrahlen mit einer 500-Watt-Photolampe läßt man 110 ml Brom so zutropfen, daß der Rückfluß nahezu farblos bleibt (Anm. 1). Diese Operation nimmt etwa 6 bis 10 Stunden in Anspruch. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt unter Erwärmen in 500 ml Trichlormethan (Chlorofom) gelöst und dann filtriert. Die filtrierte Lösung wird in einem Eisbad abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden nochmals aus Chloroform umkristallisiert. Man erhält 95 bis 100 g eines zwischen 168 und 170 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Der verwendete Tropftrichter sollte ein möglichst langes Tropfrohr besitzen und nahe an die Oberfläche der Flüssigkeit heranreichen, um die Verluste an Brom gering zu halten. Anm. 2: Durch Eindampfen des Filtrates auf ein Volumen von 100 ml, Abkühlen und Umkristallisieren des ausgefallenen Rohproduktes läßt sich die Ausbeute um etwa 10 g erhöhen.

Das 1,4-Bis-(dibrommethyl)-benzol bildet farblose, wasserunlösliche, heftig zu Tränen reizende Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Tetrabrom-p-xylol