Synthese von 4,6-Bis-(N-ethylamino-1-14C)-2-chlor-1,3,5-triazin

4,6-Bis-(N-ethylamino-1-14C)-2-chlor-1,3,5-triazin

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Synthese: In einem 10-ml-Zentrifugenglas mit Normschliff werden 143 mg Ethylaminhydrochlorid-1-14C, 161 mg 2,4,6-Trichlor-1,3,5triazin (Cyanurchlorid), 1 ml Wasser und 20 µ l Polyethylenglycolether vorgelegt (Anm. 1). Das Zentrifugenglas wird verschlossen und in einer Kältemischung auf -20 °C abgekühlt. Wenn diese Temperatur erreicht ist, setzt man 1,15 ml Natronlauge, c = 3 mol/l, hinzu und gibt eine Mikromagnetrührkugel in das Zentrifugenglas. Die Lösung wird 1 Stunde bei -20 °C auf einem Magnetrührer gerührt. Daraufhin erwärmt man das Gemisch in einem Wasserbad auf 40 °C Badtemperatur und beläßt es 3 Stunden darin. Anschließend trennt man den Niederschlag durch Zentrifugieren ab, dekantiert und wäscht das Endprodukt nacheinander mit Wasser, Methanol und Diethylether. Nach dem Trocknen werden 126 mg (69 % der Theorie) 4,6Bis-(N-ethylamino-1-14C)-2-chlor-1,3,5-triazin erhalten. Das Produkt schmilzt zwischen 124 und 126 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Die ganze Synthese darf nur in einer Glove-Box ausgeführt werden, die für das Arbeiten mit -Strahlern zugelassen ist.

Das 4,6-Bis-(ethylamino-1-14C)-2-chlor-1,3,5-triazin bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Auch in organischen Solvenzien ist die Verbindung nur wenig löslich. Das nicht radioaktiv markierte Simazin wurde früher als vielseitig einsetzbares Bodenherbizid in der Land- und Forstwirtschaft verwendet. Es ist in Deutschland seit einigen Jahren mit einem totalen Anwendungsverbot belegt. Die radioaktiv markierte Verbindung dient in der Biochemie zur Erforschung pflanzenphysiologischer Vorgänge.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Simazin-(Ethyl-1-14C)