Synthese von 2,2-Bis-(ethylsulfonyl)-propan

2,2-Bis-(ethylsulfonyl)-propan

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Synthese: In einen 500-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit Dimroth-Kühler und Gaseinleitungsrohr versehen ist, gibt man 150 ml Ethanthiol (Ethylmercaptan) und 82 ml Aceton (Anm. 1). In diese Mischung leitet man nun Chlorwasserstoff bis zur Sättigung ein. 1 bis 2 Stunden, nachdem die Sättigung beendet ist, saugt man das gebildete 2,2´-Bis-(mercaptoethyl)-propan ab, wäscht es mit 10 proz. Natronlauge und mit Wasser und bewahrt es bis zur weiteren Verarbeitung im Exsikkator über Calciumchlorid an einem dunklen Ort auf. Die Oxidation zum Endprodukt wird in einem 3000-ml-Glasstutzen ausgeführt. Dazu gibt man in den Stutzen 500 ml Wasser, 33 ml konz. Schwefelsäure, 20 g 2,2´-Bis-(mercaptoethyl)-propan und eine Lösung von 65 g Kaliumpermanganat in 1250 ml Wasser. Durch Außenkühlung mit einer Eis-Kochsalz-Kältemischung muß sichergestellt werden, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über 45 °C steigt. Die Oxidation ist nach etwa 4 Stunden beendet. Man rührt noch 1 Stunde und leitet dann bis zur Entfärbung Schwefeldioxid ein. Hierbei steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches bis auf 70 °C, und das vorher ausgeschiene Sulfonal geht wieder in Lösung. Die ganze Operation erfordert etwa 20 g Schwefeldioxid. Die Lösung wird auf ein Drittel Ihres Volumens eingeengt und 3 Tage stehengelassen. Nach 3 Tagen saugt man das gebildete Sulfonal ab und trocknet im Vakuumexsikkator. Die erhaltenen Kristalle schmelzen bei 126 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Das Ethanthiol ist sehr flüchtig und besitzt einen extrem penetranten und anhaftenden Geruch. Es ist sehr sorgfältig darauf zu achten, das Haut und Kleidung keinesfalls mit dem Stinkstoff in Berührung kommen. Es sollte unter einem gut ziehenden Abzug oder in einem Stinkraum gearbeitet werden.

Sulfonal wurde erstmals 1885 von Baumann dargestellt und bildet farblose, geruch- und geschmacklose, schwer wasserlösliche Kristalle. Es ist ein sehr lang wirkendes Schlafmittel und war bis etwa 1940 eines der am häufigsten benutzen Hypnotika. Der Wirkungseintritt beginnt etwa 1 bis 2 Stunden nach der peroralen Einnahme und dauert mehrere Stunden. Die Schläfrigkeit hält auch noch 1 bis 2 Tage nach der Einnahme an. In therapeutischen Dosen (0,5 bis 1 g) zeigt Sulfonal keine Nebenwirkungen, jedoch treten bei dauerhaftem Gebrauch kumulative Vergiftungserscheinungen auf. Die Sulfonalvergiftung äußert sich in Benommenheit, Ataxie, Nierenreizung, Diarrhöe oder Obstipation und Porphyrinurie. Das Mittel darf nicht länger als 10 Tage eingenommen werden.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Sulfonal