Synthese von N,N´-Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)-acetylendiharnstoff

N,N´-Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)-acetylendiharnstoff

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Synthese: In einem 250-ml-Becherglas werden zu Beginn 71 g Acetylendiharnstoff (Glycoluril) und 88 ml 35 proz. Formaldehydlösung vorgelegt. Die Formaldehydlösung stellt man vorher durch Zugabe von konz. Natronlauge auf pH 8 ein. Diese Mischung wird bei 60 °C bis zur Auflösung des Acetylendiharnstoffs gerührt. Die heiße Lösung überführt man in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und engt die Lösung im Vakuum bei 35 bis 40 °C ein, bis eine sirupartige Konsistenz erreicht ist. Man läßt abkühlen, pulverisiert den kristallinen Rückstand und gibt ihn unter äußerer Kühlung in eine auf 45 °C erwärmte Lösung von 122 g 2,6-Dimethylphenol (vic-m-Xylenol) in 440 ml 85 proz. Ameisensäure, die sich in einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben befindet. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C versehen. Die Reaktionsmischung wird nun in einem Wasserbad 30 min bei 50 bis 55 °C, dann 20 min bei 60 bis 65 °C und 20 min bei 70 bis 75 °C gerührt. Danach tauscht man den Dimroth-Kühler gegen eine Vakuumdestillationsapparatur und destilliert im Wasserstrahlpumpenvakuum die Ameisensäure ab, bis eine sirupartige Konsistenz erreicht ist. Anschließend wird durch Eingießen des Kolbenrückstands in 5000 ml Wasser das Endprodukt kristallin ausgefällt. Nach dem Absaugen und Waschen mit kaltem Wasser trocknet man in dünner Schicht unter öfterem Umschichten in einem Umluft-Trockenschrank bei 60 °C (Anm. 1).

Anmerkung: Anm. 1: Diese etwas aufwendige Trocknungsmethode hat sich als die zweckmäßigste erwiesen, um die letzten anhaftenden Xylenol-Reste zu entfernen.

Der N,N´-Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)-acetylendiharnstoff bildet farblose, kaum wasserlösliche Kristalle. Die Substanz wird in der chemischen Technik zur Herstellung von Epoxidharzen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15