Synthese von 3-Brom-5-(chlormethyl)-isoxazol

3-Brom-5-(chlormethyl)-isoxazol

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Synthese: In einem 1000-ml-Rundkolben werden zu Beginn 20,7 ml 2,3-Dichlor-1-propen in 320 ml Essigsäureethylester gelöst. Dazu gibt man unter Rühren 23,8 g Kaliumhydrogencarbonat und 32 ml Wasser. Danach wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Nun tropft man 24,1 g Dibromformaldoxim, gelöst in 32 ml Essigsäureethylester, im Laufe von 4 Stunden hinzu. Das Reaktionsgemisch wird anschließend über Nacht verschlossen stehengelassen. Am nächsten Tag gibt man 100 ml Wasser in den Kolben und separiert die beiden Phasen in einem Scheidetrichter. Die wäßrige Phase wird noch zweimal mit je 100 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und in einen 1000-ml-Rundkolben gegeben, der mit Destillierbrücke und Vorlage ausgestattet ist. Daraufhin wird der Ester bei Normaldruck vollständig abdestilliert. Als Rückstand erhält man 3-Brom-5-(chlormethyl)-isoxazol, das in einer Vakuumdestillationsapparatur bei 20 Torr destilliert wird. Das bei 110 °C übergehende Produkt besteht aus reinem 3-Brom-5-(chlormethyl)isoxazol. Die Ausbeute beträgt 22,2 g, entsprechend 81 % der Theorie.

Das 3-Brom-5-(chlormethyl)-isoxazol bildet ein blaßgelbes, wasserunlösliches Öl. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Totalsynthese von Muscimol, einem Alkaloid des Fliegenpilzes.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15