Synthese von 3-Bromcyclohexen

3-Bromcyclohexen

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Synthese: In einem 500-ml-Rundkolben werden 20 ml Cyclohexen, 200 ml Tetrachlormethan, 35,6 g N-Bromsuccinimid (NBS) und 500 mg Dibenzoylperoxid (DBPO) vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und das Material anschließend im Ölbad erhitzt. Sobald die Reaktion eingesetzt hat, was man an einem stärkeren Aufsieden erkennt, wird die Wärmezufuhr soweit reduziert, daß die Mischung gerade noch siedet. Es scheidet sich Succinimid aus, wodurch sich die Lösung trübt. Das Reaktionsende ist daran erkennbar, daß das N-Bromsuccinimid, welches spezifisch schwerer als Tetrachlormethan ist, vom Boden des Kolbens verschwunden ist. Es hat sich Succinimid gebildet, welches spezifisch leichter als Tetrachlormethan ist und sich nun an der Oberfläche des Reaktionsgemisches ansammelt. Die gesamte Reaktion nimmt etwa 1 Stunde in Anspruch. Danach läßt man abkühlen und saugt das Succinimid ab (Anm. 1). Im Anschluß daran dampft man das Tetrachlormethan in einer Vakuumdestillationsapparatur ab und destilliert den Rückstand bei 16 Torr. Dabei geht bei 75 °C reines 3Bromcyclohexen über. Es hat einen Brechungsindex von 1,5285. Die Ausbeute beträgt etwa 20 % der Theorie.

Anmerkung: Anm. 1: Das erhaltene Succinimid wird getrocknet und wieder zu N-Bromsuccinimid aufgearbeitet.

Das 3-Bromcyclohexen bildet eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15