Synthese von 4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd

4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd

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Synthese: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 25 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd in 100 ml konz. Essigsäure (Eisessig) gelöst. Die Lösung wird unter Rühren mit einer solchen von 7,8 ml Brom in 48 ml konz. Essigsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch bleibt nun 2 Tage verschlossen bei Raumtemperatur stehen. Nach Ablauf der Zeit gießt man die Lösung unter Rühren in 750 ml kaltes Wasser. Der entstehende Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Es werden nach dem Trocknen 29 g (79 % der Theorie) eines Isomerengemisches aus 4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd und 2-Brom-3,6-dimethoxybenzaldehyd im Verhältnis 4:1 erhalten. Das Hauptprodukt wird durch Umkristallisation aus Methanol gewonnen. Nach dem Trocknen erhält man 19,3 g (53 % der Theorie) eines zwischen 130 und 134 °C schmelzenden Produktes, jedoch setzt bereits ab 110 °C eine merkliche Sublimation ein. Die Mutterlauge der Umkristallisation enthält noch eine kleine Menge Produkt, die durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Anm. 1) gewonnen werden kann. Als Eluent wird nHexan-Dichlormethan (1:1) verwendet. Nach dem Abdestillieren des Eluents werden weitere 1,6 g 4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt dann 57 % der Theorie.

Anmerkung: Anm. 1: Sehr gut geeignet ist z.B. Kieselgel 100 für die präparative Säulenchromatographie (Hersteller: Fluka Chemie AG Buchs, Schweiz).

Das 4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd bildet hellgelbe, wasserunlösliche, himmelblau fluoreszierende Kristalle. Die Verbindung wird zur Synthese einiger psychoaktiver Amphetaminderivate verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15