Synthese von N-Bromisovalerylharnstoff

N-Bromisovalerylharnstoff

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Synthese: In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden zu Beginn 124 ml 3-Methylbutansäurechlorid (iso-Valeriansäurechlorid) vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler und einem Tropftrichter, den man mit 52 ml Brom befüllt, ausgestattet. Danach versieht man den Dimroth-Kühler mit einem Übergangsstück Normschliff zu Olive. Die Olive wird über einen nicht zu langen PE-Schlauch mit einer Gaswaschflasche verbunden, die bis unter das Einleitrohr mit Wasser gefüllt ist. Danach erhitzt man den Kolbeninhalt in einem Wasserbad auf 90 °C und gibt tropfenweise das Brom hinzu. Sobald das Brom vollständig eingetragen wurde, erhitzt man die Mischung noch so lange, bis in der Waschflasche die Schlierenbildung durch entweichenden Bromwasserstoff beendet ist. Dann läßt man das Reaktionsgemisch über Nacht stehen. Am nächsten Tag überführt man das Reaktionsgemisch in einen 250-ml-Rundkolben und destilliert im Vakuum bei 68 Torr. Der dunkle Vorlauf wird verworfen und der ab 143 °C übergehende Hauptlauf gesondert aufgefangen. Er besteht aus 2-Brom-3-methylbutansäurechlorid, welches beim Abkühlen auskristallisiert. Im Anschluß daran werden in einer hohen Porzellanschale 52 g 2-Brom-3methylbutansäurechlorid und 40 g Harnstoff sorgfältig verrührt. Die Mischung erwärmt sich dabei von selbst auf 80 bis 85 °C. Die Temperatur darf aber 100 °C nicht überschreiten. Gegebenenfalls stellt man die Schale auf einen Lappen, der mit eiskaltem Wasser getränkt ist. Nach 30 min prüft man, ob die Umsetzung abgeschlossen ist. Hierzu wird der Mischung mit einem Glasstab eine Probe entnommen und in ein Reagenzglas mit Wasser gegeben. Bilden sich dabei Öltröpfchen, so ist die Reaktion noch nicht beendet. Bildet sich jedoch ein Niederschlag, ist die Umsetzung beendet und es kann mit der Aufarbeitung begonnen werden. Dazu gießt man das Reaktionsprodukt in kaltes Wasser, saugt den ausfallenden N-Bromisovalerylharnstoff ab, wäscht chloridfrei und trocknet bei 80 °C im Trockenschrank. Zur weiteren Reinigung löst man 10 g Endprodukt in 30 ml heißem Toluol, filtriert diese Lösung und läßt über Nacht stehen. Am nächsten Tag werden die Kristalle abfiltriert und erneut in heißem Toluol gelöst, dem man aber diesmal noch etwas Aktivkohle zugefügt hat. Nach dem Filtrieren der heißen Lösung läßt man wieder über Nacht stehen, filtriert am nächsten Tag die ausgefallenen Kristalle ab und wäscht mit wenig eiskaltem Toluol nach. Zum Schluß trocknet man bei 50 bis 60 °C im Trockenschrank. Das erhaltene Produkt schmilzt bei 160 °C.

Der N-Bromisovaleryharnstoff bildet farblose, in heißem Wasser lösliche, in Ethanol und Diethylether leicht lösliche Kristalle. Der Stoff wird als mildes Sedativum und Hypnotikum verwendet. Das Medikament besitzt nur eine geringe Toxizität und es sind keine Nebenwirkungen bekannt. Bromural wird bei leichteren Formen von Schlaflosigkeit, Neurasthenie und nervöser Überreizung angewendet. Dosen von 0,3 bis 0,6 g wirken sedierend und solche von 0,6 bis 1,0 g hypnotisch. Eine dauerhafte und unkontrollierte Einnahme kann in die Abhängigkeit führen, weshalb das früher rezeptfrei erhältliche Medikament heute rezeptpflichtig ist.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2-Brom-3-methylbutyrylharnstoff, Bromural, Bromisoval