-Brommyrcenol
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Synthese: In einem 1000-ml-Glasstutzen werden 34 ml Myrcen, 200 ml 1,4-Dioxan und 100 ml Wasser gemischt (Anm. 1). Zu dieser Mischung gibt man als Katalysator noch 5 ml konz. Schwefelsäure. Die Mischung wird äußerlich durch Eiswasser auf 5 bis 10°C abgekühlt. Sobald dieser Temperaturbereich erreicht ist, werden 18 g N-Bromsuccinimid (NBS) in mehreren Einzelportionen zugegeben. Nachdem das gesamte Bromierungsreagens zugesetzt wurde, rührt man die Mischung noch 1 Stunde bei Raumtemperatur mit einem Magnetrührer. Nach Ablauf der Zeit gießt man die Reaktionsmischung in ein Becherglas mit 1500 ml Wasser, extrahiert dreimal mit je 100 ml n-Hexan und wäscht die vereinigten Extrakte in einem Scheidetrichter mit wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung und mit Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Anschließend gibt man die Lösung in einen 500-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und destilliert zuerst im schwachen Wasserstrahlpumpenvakuum das n-Hexan ab. Der Rückstand wird bei einem Druck von 1,5 Torr fraktioniert. Die bei 85°C übergehende Fraktion besteht aus reinem -Brommyrcenol. Dieses hat einen Brechungsindex von 1,512 und entsteht mit einer Ausbeute von 84 %, bezogen auf eingesetztes N-Bromsuccinimid.
Anmerkung: Anm. 1: Die angegebene Einsatzmenge für das Myrcen bezieht sich auf den Reinstoff. Die Substanz ist jedoch häufig nur als technische Ware (80 bis 90 proz.) erhältlich. Der tatsächliche Gehalt an Myrcen ist der Einsatzmenge an N-Bromsuccinimid (NBS) anzupassen.
-Brommyrcenol bildet eine farblose, wasserunlösliche, an der Luft verharzende Flüssigkeit. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15
Andere Bezeichnung: 3-Brom-2-hydroxy-2-methyl-6-methylenoct-7-en