Synthese von (4-Bromphenyl)-hydroxyessigsäure

(4-Bromphenyl)-hydroxyessigsäure

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 20 g 4´-Bromacetophenon in 50 ml konz. Essigsäure (Eisessig) gelöst. Danach versieht man den Kolben mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C. Der Tropftrichter wird mit einer Lösung von 5 ml Brom in 50 ml konz. Essigsäure befüllt. Die ganze Apparatur stellt man in einen Heizpilz und beginnt mit der Zugabe der Bromlösung. Die Reaktion wird schließlich durch Erhitzen auf 30 bis 40 °C gestartet. Sollte während des Zutropfens der Bromlösung die Reaktion nachlassen, so regt man diese durch schwaches Erwärmen wieder an. Gegen Ende der Reaktion beginnt das Reaktionsprodukt auszukristallisieren. Nach beendeter Bromzugabe kühlt man das Gemisch, saugt ab und wäscht die Kristalle mit Ethanol. Diese sind weiß oder höchstens schwach gelb gefärbt. Falls ein stärker gefärbtes Produkt vorliegt, so muß dieses aus Ethanol umkristallisiert werden. Das erhaltene 2,2,4´-Tribromacetophenon entsteht mit 60 bis 70 % Ausbeute und schmilzt zwischen 92 und 94 °C. Die Hydrolyse zum Endprodukt erfolgt nach folgender Vorschrift: 35,7 g feingepulvertes 2,2,4´-Tribromacetophenon werden langsam unter lebhaftem Rühren in ein Becherglas mit 250 ml auf 10 °C abgekühlte 10 proz. Natronlauge gegeben. Nach einigen Tagen hat sich alles bis auf einen geringfügigen braunen Rückstand aufgelöst, der abfiltriert wird. Das Filtrat wird angesäuert, die ausgeschiedene (4-Bromphenyl)-hydroxyessigsäure abgesaugt und mit Diethylether aufgenommen. Man läßt den Ether verdunsten und erhält so die reine Säure. Sie schmilzt bei 117 °C und entsteht mit einer Ausbeute von 50 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes 4´-Bromacetophenon.

Die (4-Bromphenyl)-hydroxyessigsäure bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird in der analytischen Chemie zur quantitativen Bestimmung von Zirkonium verwendet. Das Reagens ist sehr spezifisch; so gelingt der Nachweis des Zirkoniums auch in Gegenwart von Titan, Eisen, Chrom, Vanadium, Aluminium, Thorium, Antimon, Zinn, Kupfer, Bismut, Cer und Cadmium. Auch die 20-fache Menge Bariumoxid oder die 7-fache Menge Calciumoxid stören die Bestimmung nicht. Alle anderen aufgeführten Metalle stören nicht, wenn sie in 6- bis 15-fachem Überschuß vorliegen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: p-Brommandelsäure