Synthese von 1-Butanthiol

1-Butanthiol

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Synthese: In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben, welcher mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler versehen ist, werden 38 g Thioharnstoff, 54 ml 1-Brombutan und 100 ml Wasser vorgelegt. Diese Mischung wird so lange unter Rückflußkühlung erhitzt, bis ein homogenes Reaktionsgemisch entstanden ist. Danach entfernt man den Rührer und den Kühler und engt die Flüssigkeit soweit ein, bis die Ausscheidung von Kristallen einsetzt. Nach Abkühlung versetzt man die Flüssigkeit mit 150 ml Natronlauge, c = 5 mol/l und setzt den Dimroth-Kühler auf den Kolben. Anschließend läßt man Stickstoff über die Flüssigkeitsoberfläche strömen und leitet das austretende Gas durch eine Gaswaschflasche mit einer alkalischen Kaliumpermanganatlösung (Anm. 1). Danach erhitzt man vorsichtig auf 50 bis 60 °C bis keine Tröpfchen mehr in die entstandene rosarote Mercaptanschicht aufsteigen. Nach dem Abkühlen trennt man die Schichten, säuert die wäßrige Phase mit 20 proz. Salzsäure an und schüttelt diese dreimal mit 100 ml Diethylether aus. Die abgetrennte Schicht wird mit den Etherextrakten vereinigt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Ethers wird das Mercaptan über eine Vigreux-Kolonne mit 20 cm Mantellänge destilliert. Das erhaltene 1-Butanthiol siedet bei 98 °C und hat einen Brechungsindex von 1,440 (Anm. 2). Die Ausbeute beträgt 90 % der Theorie.

Anmerkung: Anm. 1: Der Stickstoff wird zweckmäßig aus einer Druckgasflasche entnommen. Anm. 2: Das 1-Butanthiol riecht äußerst penetrant. Die Synthese sollte daher nur unter einem gut ziehenden Abzug oder im Stinkraum ausgeführt werden.

Das 1-Butanthiol bildet eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit mit extrem penetrantem Geruch. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: n-Butylmercaptan