Synthese von N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-(L-leucyl-1-14C)-methylester

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-(L-leucyl-1-14C)-methylester

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Synthese: In einem 100-ml-Becherglas werden 580 mg N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanin (N-tert-BOC-L-Alanin) in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) gelöst und mit 420 µ l Triethylamin versetzt. Nach dem Abkühlen der Lösung in einer Eis-KochsalzKältemischung auf -15 °C setzt man 390 µ l Chlorameisensäureisobutylester hinzu. Das Reaktionsgemisch wird dann 8 min bei -15 °C gerührt und danach mit 368 mg (L-Leucin-1-14C)-methylesterhydrochlorid und 350 µ l Triethylamin versetzt (Anm. 1). Nun rührt man noch 1 Stunde bei -15 °C und 1 Stunde bei gewöhnlicher Temperatur. Das Reaktionsgemisch wird in einen 100-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Daraufhin engt man die Lösung im Wasserstrahlpumpenvakuum ein. Der Rückstand wird mit Essigsäureethylester aufgenommen und in einem Scheidetrichter nacheinander mit 10 proz. Citronensäurelösung, Wasser und verd. Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Daraufhin wäscht man noch einmal mit Wasser und trennt die organische Phase ab. Nach dem Trocknen der organischen Phase mit wasserfreiem Natriumsulfat zieht man den Essigsäureethylester im Wasserstrahlpumpenvakuum ab. Der ölige Rückstand besteht aus dem reinen Endprodukt. Die Ausbeute beträgt 780 mg, entsprechend 98 % der Theorie.

Anmerkung: Anm. 1: Die Aktivität der eingesetzten Menge an Ester beträgt etwa 3,7 1010 Bq. Die gesamte Synthese darf nur in einer Glove-Box ausgeführt werden, die für das Arbeiten mit -Strahlern zugelassen ist.

Der N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-(L-leucyl-1-14C)-methylester bildet eine ölige, farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Die Verbindung wird zur Erforschung der Biosynthese von Mutterkorn-Alkaloiden verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: N-tert-BOC-L-alanyl-(L-leucyl-1-14C)-methylester