Synthese von 4-(N-Butylamino)-benzoesäure-[2-(N,N-dimethylamino)]-ethylester

4-(N-Butylamino)-benzoesäure-[2-(N,N-dimethylamino)]-ethylester

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Synthese: In einem 500-ml-Rundkolben werden 50 g 4-Aminobenzoesäureethylester (Anästhesin) und 135 ml 2-(N,N-Dimethylamino)ethanol vorgelegt. Den Kolben versieht man mit Destillierbrücke und Vorlage. Aus der Mischung werden zunächst wieder 35 ml des Alkohols abdestilliert. Dann gibt man eine Lösung von 80 mg Natrium in 8 ml 2-(N,N-Dimethylamino)-ethanol in das Reaktionsgemisch und destilliert das entstehende Ethanol ab. Den Rückstand verdünnt man noch warm mit 100 ml Benzol und läßt den 4-Aminobenzoesäure-[2-(N,N-dimethylamino)]-ethylester auskristallisieren. Die Ausbeute beträgt 80 % der Theorie. Die Alkylierung des Esters erfolgt mit 1-Butanal (n-Butyraldehyd) unter gleichzeitiger Reduktion. Zu diesem Zweck werden 35 g 4-Aminobenzoesäure-[2-(N,N-dimethylamino)]-ethylester in 100 ml Benzol aufgelöst und nacheinander mit 42 g Zinkstaub und einer Mischung von 38 ml konz. Essigsäure (Eisessig) und 17,8 ml 1-Butanal versetzt (Anm. 1). Nach 1 Stunde Ruhezeit befreit man das Reaktionsgemisch von der Essigsäure durch Waschen mit 25 proz. Natronlauge und destilliert das Benzol ab. Der Rückstand wird mit Ethanol verdünnt und mit konz. Salzsäure neutralisiert. Man läßt das Gemisch nun an einem mäßig warmen Ort eindunsten und erhält mit 67 % Ausbeute das Monohydrat des Hydrochlorids. Es schmilzt bei 150 °C.

Anmerkung: Anm. 1: n-Butyraldehyd zählt zu den Stinkstoffen und wirkt ätzend. Der Stoff darf keinesfalls mit der Haut oder der Kleidung in Berührung kommen.

Die Base des Tetracains bildet farblose, in Wasser wenig lösliche Kristalle. Das Hydrochlorid ist leicht wasserlöslich und wird als hochwirksames Lokalanästhetikum verwendet. Tetracain wurde 1930 in die Anästhesie eingeführt. Es ist etwa doppelt so giftig wie Cocain, aber in der Oberflächenanästhesie 10 bis 15 mal wirksamer. Tetracain wird für alle Formen der Anästhesie verwendet. Die Einzelmaximaldosis beträgt 20 mg (als Hydrochlorid).

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Tetracain, Pantocain, Butethanol