Synthese von 4-(N-Carbonylethylamino)-4-methylpiperidin-1-carbonsäureethylester

4-(N-Carbonylethylamino)-4-methylpiperidin-1-carbonsäureethylester

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Synthese: In einen 100-ml-Zweihals-Rundkolben werden 20 ml konz. Schwefelsäure und 1,06 ml Propionsäurenitril vorgelegt. Man gibt ein Magnetrührstäbchen in den Kolben und versieht diesen mit einem Tropftrichter. In den Tropftrichter füllt man eine Lösung von 2 g 4-Hydroxy-4-methylpiperidin-1-carbonsäureethylester in 2,82 ml Propionsäurenitril. Der zweite Hals wird mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen. Die Apparatur wird nun in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf -5 °C abgekühlt und der Kolbeninhalt dann innerhalb von 10 min mit der Lösung aus dem Tropftrichter versetzt. Die Temperatur muß dabei immer unter 0 °C liegen. Sobald die Lösung vollständig zugegeben wurde, wird das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei -5 °C gerührt. Nach Ablauf der Zeit wird mit 10 proz. Kaliumcarbonatlösung neutralisiert und mehrfach mit Dichlormethan (DCM) extrahiert. Die organische Phase wird mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie an 30 g Kieselgel gereinigt (Anm. 1). Als Eluent wird n-Hexan-Essigsäureethylester (1:1) verwendet. Aus dem Eluat erhält man durch Verdampfen des Eluents 4-(N-Carbonylethylamino)-4-methylpiperidin-1-carbonsäureethylester mit 1,83 g Ausbeute (72 % der Theorie).

Der 4-(N-Carbonylethylamino)-4-methylpiperidin-1-carbonsäureethylester bildet ein farbloses, wasserunlösliches Öl. Die Verbindung wird zur Synthese des Analgetikums 4-Methylfentanyl verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15