Synthese von Chinincarbonsäureethylester

Chinincarbonsäureethylester

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 230 ml Toluol und 16,7 ml Chlorameisensäureethylester vorgelegt. In das Gemisch trägt man nach und nach insgesamt 50 g wasserfreies Chinin ein. Der Kolben wird anschließend mit KPGRührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C ausgestattet. Anschließend wird so lange gerührt, bis das Chinin in Lösung gegangen ist. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch auf 80 °C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und überführt das Reaktionsgemisch in einen 1000-ml-Glasstutzen. Daraufhin versetzt man die Mischung mit 400 ml Wasser und soviel konz. Salzsäure, daß die wäßrige Schicht gegen Kongorotpapier schwach sauer reagiert. Dafür sind etwa 13 ml Säure erforderlich. Anschließend wird die wäßrige Schicht in einem Scheidetrichter von der organischen Phase getrennt und letztere noch zweimal mit Wasser ausgewaschen. Die vereinigten wäßrigen Phasen werden danach in einem 2000-ml-Becherglas mit 120 ml 10 proz. Ammoniaklösung versetzt. Dabei scheidet sich der Chinincarbonsäureethylester ab. Man läßt stehen, bis letzterer vollständig auskristallisiert ist. Danach wird abgesaugt und aus 40 proz. Ethanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen erhält man ein bei 95 °C schmelzendes Produkt.

Der Chinincarbonsäureethylester bildet farblose, in Wasser unlösliche, seidig glänzende Nadeln. In Ethanol, Diethylether und Trichlormethan (Chloroform) ist die Verbindung leicht löslich. Euchinin wurde entwickelt, um das in der Malaria- und Fiebertherapie verwendete reine Chinin durch weniger bitter schmeckende Stoffe zu ersetzen. Euchinin wird in gleicher Weise wie Chinin angewendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Euchinin