Synthese von 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on

7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 18 g 5-Chlor-2-(N-methylamino)-benzophenon in 100 ml wasserfreiem Dichlormethan (DCM) gelöst. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen. In diesen gibt man 70 ml Chloressigsäurechlorid (Chloracetylchlorid) und tropft es innerhalb 1 Stunde unter Rühren in das Reaktionsgemisch. Nachdem das gesamte Säurechlorid zugetropft wurde, wird noch 10 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und überführt die Lösung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Dann wird das Dichlormethan im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert. Den Rückstand nimmt man mit 100 ml Ethanol auf und gibt die Lösung in einen 1000-ml-Zweihals-Rundkolben, der eine Lösung von 40 g Hexamethylentetramin (Urotropin) in 200 ml Ethanol enthält. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler. Die Mischung wird nun 24 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen ersetzt man den Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage und engt das Reaktionsgemisch bis zur Trockne ein. Der Rückstand wird in eine Lösung von 1 g wasserfreier Toluol-4-sulfonsäure in 100 ml Toluol gegeben und in einen 250-ml-Rundkolben überführt, der mit Destillierbrücke und Vorlage versehen ist. Die Lösung wird nun wieder abdestilliert. Zu dem Rückstand gibt man 100 ml Wasser, erhitzt kurz auf 70 °C und läßt dann auf 15 °C abkühlen. Dabei scheidet sich das Diazepam kristallin ab. Es wird abgesaugt, mit 50 ml eiskaltem Toluol gewaschen und im Trockenschrank bei 80 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 15 g eines zwischen 130 und 131 °C schmelzenden Produktes.

Das 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on bildet farblose, in Wasser nicht lösliche Kristalle. Die Substanz wirkt sedierend und anxiolytisch. Mit Diazepam werden überwiegend akute Angstzustände behandelt. In den USA findet das Medikament außerdem Anwendung bei der Therapie von alkoholabhängigen Patienten. Bei dauerhafter Einnahme von Diazepam kann sich ein Zustand der Toleranz und Abhängigkeit herausbilden. Das Medikament verstärkt die Wirkung von Alkohol, Hypnotika, Analgetika und Psychostimulantien. Achtung ! Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 3 (verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Btm) !

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Diazepam, Valium, Faustan