Synthese von 4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamylbenzoesäure

4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamylbenzoesäure

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zunächst 54 g 2,4-Dichlor-5-sulfamylbenzoesäure und 94 ml Furfurylamin vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Thermometer 0 bis 200 °C und Gaseinleitungsrohr versehen. Dann beginnt man mit dem Einleiten von Stickstoff und erhitzt das Gemisch in einem Ölbad 10 Stunden auf 118 bis 122 °C (Anm. 1). Nach 10 Stunden läßt man abkühlen, gibt 25 ml Methanol in das Reaktionsgemisch und tropft dieses unter Rühren in 1200 ml eiskalte 10 proz. Essigsäure, die sich in einem 2000-ml-Becherglas befindet. Danach wird die Lösung 14 Stunden in den Kühlschrank gestellt, wobei sich das Rohprodukt kristallin ausscheidet. Man saugt ab und löst die Kristalle in 500 ml Natronlauge, c = 1 mol/l (Anm. 2). Die Lösung wird 30 min mit Aktivkohle verrührt, dann filtriert und tropfenweise mit 70 bis 80 ml eiskalter 50 proz. Essigsäure versetzt. Der pH-Wert soll zum Schluß etwa 4 betragen. Man läßt über Nacht im Kühlschrank stehen, saugt am nächsten Tag ab und kristallisiert aus Ethanol unter Zugabe von Impfkristallen um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80 °C erhält man 23,2 g eines sich ab 207 °C zersetzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Es ist sehr wichtig, den genannten Temperaturbereich genau einzuhalten, da sich sonst die Ausbeute stark verringert. Anm. 2: Einige Kristalle müssen als Impfkristalle für das spätere Umkristallisieren aufbewahrt werden.

Die 4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamylbenzoesäure bildet hellbraune, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung stellt ein stark wirkendes Diuretikum dar und bewirkt die Ausscheidung von Flüssigkeitsansammlungen im Gewebe, wie sie bei Verbrennungen, Herzkrankheiten, Krampfadern und Thrombosen auftreten können. Die Wirkung beginnt sehr schnell und erreicht ein Ausmaß, wie es von anderen Diuretika nicht erreicht wird. So kann z.B. die Na+-Ausscheidung von etwa 3 % (normale Bedingungen) bis auf 25 % ansteigen. Eine Einzeldosis beträgt 40 bis 80 mg (i.v. oder p.o.), wobei die Wirkung nach 4 bis 6 Stunden abklingt. Furosemid ist unter einer Vielzahl von Handelsbezeichnungen erhältlich: Discoid Durafurid Furo-Puren Fusid Hydro-rapid Lasix Ödemase Sigasalur

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Furosemid