Synthese von 5-Chlor-2-(N-methylamino)-benzophenon

5-Chlor-2-(N-methylamino)-benzophenon

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Synthese: In einem 2000-ml-Becherglas werden 40 g Natriumhydroxid in 400 ml Ethanol gelöst. Die Lösung versetzt man tropfenweise mit einer solchen von 17,6 g Benzylcyanid (Phenylacetonitril) und 15,8 g 1-Chlor-4-nitrobenzol in der gerade zur Auflösung erforderlichen Menge Benzol, Toluol oder Tetrahydrofuran (THF). Sobald diese Lösung zugetropft wurde, deckt man das Becherglas ab und läßt es 4 Tage bei Raumtemperatur ruhen. Dann gießt man das Gemisch in ein 5000-ml-Becherglas auf 300 g Eis und 1200 ml Wasser (Anm. 1). Der harzartige Feststoff wird abgesaugt oder von der wäßrigen Phase durch Dekantieren getrennt. Das Harz wird mit Wasser gewaschen und in einem großen Becherglas in siedendem 2-Propanol (isoPropanol) gelöst. Anschließend läßt man auf 10 °C abkühlen (Eiswasser) und 1 Tag bei 10 °C ruhen. Nach 1 Tag wird das als Zwischenprodukt erhaltene 5-Chlor-3-phenyl-1,2-benzisoxazol abgesaugt und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 20 g. Danach werden die 20 g des Benzisoxazolderivates und 50 ml Schwefelsäuredimethylester (Dimethylsulfat) in einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C versehen. Diese Mischung erhitzt man 12 Stunden unter Rühren in einem Heizpilz auf 80 °C. Nach 12 Stunden werden direkt durch den Kühler 10 ml Wasser und 200 ml Ethanol in die Reaktionsmischung gegeben. Danach ersetzt man kurzzeitig das Thermometer durch einen NS-Pulvertrichter und gibt 10 g Eisenpulver in den Kolben. Das Reaktionsgemisch wird nun im Verlauf von 1½ Stunden mit 60 ml konz. Salzsäure versetzt. Nachdem die gesamte Säure zugesetzt wurde, erhitzt man noch weitere 1½ Stunden zum Sieden. Danach wird heiß über Kieselgur filtriert und der Filterrückstand mit 100 ml heißem Ethanol gewaschen. Das Filtrat überführt man in einen 1000-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist und engt im Wasserstrahlpumpenvakuum auf ein Volumen von 50 ml ein. Der Rückstand wird mit 400 ml Wasser und 100 ml Dichlormethan (DCM) verrührt. Die beiden Schichten trennt man im Scheidetrichter, wobei die wäßrige Schicht nochmals mit 100 ml Dichlormethan extrahiert wird. Die vereinigten Extrakte werden filtriert und bis zur Trockne eingeengt. Als Rückstand erhält man 18 g 5-Chlor-2-(N-methylamino)-benzophenon mit einem Schmelzpunkt von 95 bis 98 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Das Reaktionsgemisch darf keinesfalls mit Säuren in Kontakt kommen, da sonst die sehr giftige Blausäure frei wird.

Das 5-Chlor-2-(N-methylamino)-benzophenon bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz wird zur Synthese des Medikaments Diazepam verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15