Synthese von 1-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure

1-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure

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Synthese: In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200 °C versehen ist, werden 158 g 1-Chlor-4-nitrobenzol und 200 ml rauchende Schwefelsäure mit 20 % freiem Schwefeltrioxid vorgelegt. Das Reaktionsgemisch wird nun in einem Ölbad unter Rühren 6 Stunden auf 160 °C erhitzt. Nach 6 Stunden läßt man abkühlen und gießt den Kolbeninhalt in 425 ml Eiswasser. Die abgeschiedene Sulfonsäure wird abgesaugt, mit 10 proz. Salzsäure gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 246 g (91 % der Theorie).

Die 1-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure bildet große, farblose, trikline Tafeln. Die Säure ist in Wasser und Ethanol unlöslich. Das Chloratom ist sehr reaktionsfähig und läßt sich leicht durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzen. So reagiert die Säure mit Ammoniak unter Bildung der farbstofftechnisch wichtigen 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2-Chlor-5-nitrobenzolsulfonsäure