Synthese von 1-Chlor-2-(4-nitrophenyl)-propionsäurenitril

1-Chlor-2-(4-nitrophenyl)-propionsäurenitril

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Synthese: In einem 1000-ml-Glasstutzen werden zu Beginn 42 g 4-Nitroanilin in einer Mischung aus 90 ml konz. Salzsäure und 90 ml Wasser heiß gelöst. Die Lösung läßt man auf 30 °C abkühlen und versetzt mit 240 g Eis. Daraufhin läßt man innerhalb von 5 min unter lebhaftem Rühren 73 ml einer 30 proz. Natriumnitritlösung zulaufen und saugt anschließend ab. Das Filtrat wird mit einer Lösung von 22 ml Acrylsäurenitril in 150 ml Aceton versetzt. Nach Zugabe von 6 g Kupfer(II)-chlorid-2-Hydrat beginnt nach kurzer Zeit bei etwa 18 °C eine lebhafte Stickstoffentwicklung. Man hält das Reaktionsgemisch durch äußere Eiskühlung unter 30 °C. Das 1-Chlor-2-(4-nitrophenyl)-propionsäurenitril scheidet sich aus, wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 53 g eines bei 110 °C schmelzenden Produktes.

Das 1-Chlor-2-(4-nitrophenyl)-propionsäurenitril bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15