Synthese von 2-Chlorphenylcyclopentylketon

2-Chlorphenylcyclopentylketon

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 14,7 g Magnesiumspäne mit 60 ml wasserfreiem Diethylether übergossen und mit 4 ml von insgesamt 86 ml Bromcyclohexan versetzt. Der Kolben wird daraufhin mit KPG-Rührwerk, DimrothKühler und Tropftrichter versehen. In den Tropftrichter füllt man die restlichen 82 ml des Bromcyclohexans und verdünnt mit 140 ml wasserfreiem Diethylether. Falls die Reaktion noch nicht eingesetzt hat, wird diese durch Zugabe von etwas Tetrachlormethan gestartet. Nach dem Einsetzen der Reaktion tropft man die restliche Bromcyclohexanlösung unter Rühren zu, sodaß die Mischung bei schwachem Sieden gehalten wird. Nachdem das gesamte Bromcyclohexan zugesetzt wurde, erwärmt man noch so lange zum gelinden Sieden, bis sich das Magnesium vollständig aufgelöst hat. Diese Operation erfordert etwa 30 min. Die Lösung wird nach dem Abkühlen in ein 1000-ml-Erlenmeyerkolben gegeben und unter Rühren mittels Magnetrührer langsam mit einer Lösung von 55 g 2-Chlorbenzoesäurenitril in 200 ml wasserfreiem Diethylether versetzt. Man verschließt den Kolben nach vollständiger Zugabe und läßt das Reaktionsgemisch noch 3 Tage rühren. Nach Ablauf der Zeit gibt man 50 g Eis und soviel halbkonz. Salzsäure hinzu, bis sich der Niederschlag gerade löst. Die etherische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und die wäßrige Phase noch zweimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten Etherextrakte werden mit gesättigter Natriumhydrogensulfitlösung, gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung und wenig Wasser sorgfältig gewaschen. Daraufhin trocknet man mit wasserfreiem Natriumsulfat und zieht den Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum ab. Der Rückstand wird im Vakuum bei 0,3 Torr destilliert. Zwischen 94 und 96 °C geht das reine 2-Chlorphenylcyclopentylketon über.

Das 2-Chlorphenylcyclopentylketon bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Darstellung des Narkosemittels Ketamin.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15