Synthese von 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on

5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on

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Synthese: In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 10 g 2-Amino-2´-chlor-5-nitrobenzophenon in 300 ml Benzol gelöst und mit 3,4 ml Bromessigsäurebromid (Bromacetylbromid) versetzt. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Thermometer 0 bis 100 C und Gaseinleitungsrohr versehen. Anschließend erhitzt man die Lösung in einem Wasserbad 2 Stunden auf 40 C und leitet dabei einen trockenen Luftstrom durch die Lösung. Nach 2 Stunden läßt man abkühlen und überführt das Reaktionsgemisch in einen 1000-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Danach wird die Lösung im Wasserstrahlpumpenvakuum bis zur Trockne eingeengt. Dabei werden 14,3 g (100 % der Theorie) reines 2-(Bromacetamino)-2´chlor-5-nitrobenzophenon erhalten. Nun werden die 14,3 g des Zwischenproduktes mit 10,1 g Hexamethylentetramin und 3,6 ml konz. Ameisensäure in 500 ml wasserfreiem Ethanol vorgelegt. Als Reaktionsgefäß benutzt man einen 1000-ml-ZweihalsRundkolben, der mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler ausgestattet ist. Das Reaktionsgemisch wird dann 4 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach 4 Stunden läßt man abkühlen und engt die Lösung im Vakuum bis zur Trockne ein. Der Rückstand wird mit 200 ml Dichlormethan (DCM) gemischt und in ein 1000-ml-Becherglas mit 400 ml Wasser gegeben. Die organische Schicht trennt man ab und fügt dieser 200 ml Ethanol hinzu. Anschließend wird das Dichlormethan über eine kurze Vigreux-Kolonne mit 20 cm Mantellänge destillativ entfernt. Die im Kolben zurückbleibende Lösung wird verschlossen 24 Stunden bei 0 C gelagert. Nach 24 Stunden werden die hellgelben Kristalle des Clonazepams abgesaugt, mit eiskaltem Ethanol gespült und im Trockenschrank bei 80 C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 9,1 g (80 % der Theorie) eines zwischen 235 und 237 C schmelzenden Produktes.

Das 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on bildet hellgelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Substanz besitzt eine ausgeprägte antikonvulsive Wirkung und wird Patienten mit Neigung zu epileptischen Anfällen in Tagesdosen von 4 bis 8 mg verabreicht.

Achtung! Diese Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 3 (verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Btm)!

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 09/09/15

Andere Bezeichnung: Clonazepam, Rivotril