Synthese von 2-(2-Chlorphenyl)-2-(N-methylamino)-cyclohexanon

2-(2-Chlorphenyl)-2-(N-methylamino)-cyclohexanon

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Synthese: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben mit Normschliff werden 21 g 2-Chlorphenylcyclopentylketon mit einer Lösung von 3,2 ml Brom in 80 ml Tetrachlormethan versetzt. Nun verdrängt man die Luft im Kolben durch Stickstoff und verschließt mit einem Bunsenventil. Nach Ablauf von 20 min Ruhezeit überführt man die Mischung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand wird bei 0,1 Torr destilliert. Dabei geht zwischen 111 und 114 °C das 1-Bromcyclopentyl-(2-chlorphenyl)-keton über (Anm. 1). Nun werden 29 g des Zwischenproduktes in einen 250-ml-Rundkolben gegeben, der in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung steht, und mit 50 ml verflüssigtem Methylamin versetzt. Der Kolben wird mit einem Bunsenventil verschlossen und während der nächsten Stunde unter -10 °C gehalten. Nach 1 Stunde verdampft man überschüssiges Methylamin durch Erwärmen. Der Rückstand wird in nPentan gelöst und eingeengt. Als Rückstand erhält man 1-Hydroxycyclopentyl-(2-chlorphenyl)-keton-N-methylimin mit einem Schmelzpunkt von 62 °C. Nun werden 2 g des Imins in einem 50-ml-Rundkolben in 15 ml Decahydronaphthalin (Decalin) aufgelöst. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und 2½ Stunden in einem Ölbad zum Sieden erhitzt. Nach 2½ Stunden entfernt man den Kühler und ersetzt ihn durch eine Vakuumdestillationsapparatur. Daraufhin wird das Decahydronaphthalin im Vakuum abdestilliert. Den Rückstand extrahiert man mit verd. Salzsäure und entfärbt mit Aktivkohle. Nun wird die klare Lösung mit verd. Natronlauge basisch gestellt. Die freiwerdende Ketaminbase wird dreimal mit Diethylether extrahiert (Anm. 2). Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus n-Pentan-Diethylether (1:1) umkristallisiert. Es resultiert reines 2-(2-Chlorphenyl)-2-(N-methylamino)-cyclohexanon mit einem Schmelzpunkt von 92 bis 93 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Das 1-Bromcyclopentyl-(2-chlorphenyl)-keton ist sehr zersetzlich und muß sofort weiterverarbeitet werden. Anm. 2: Falls die Base in fester Form ausfällt, wird sie abgesaugt und kann sofort umkristallisiert werden.

Das 2-(2-Chlorphenyl)-2-(N-methylamino)-cyclohexanon ist ein Narkotikum mit psychoaktiven Nebenwirkungen. Es findet ausgedehnte Anwendung in der Veterinärmedizin und gelegentliche Anwendung in der Pädiatrie und Geriatrie. Es erzeugt intensive Analgesie und temporäre Amnesie. Die beim Aufwachen in einigen Fällen auftretenden Halluzinationen lassen sich durch gleichzeitige Gabe von Diazepam vermeiden. Bemerkenswert ist, daß diese Halluzinationen bei Kindern und älteren Patienten nicht auftreten. Aus diesem Grund wird das Medikament auch überwiegend bei diesen Patientengruppen verwendet. Durch die psychoaktive Wirkung wird Ketamin auch gelegentlich als Rauschmittel mißbraucht. Zu Beginn kommt es häufig zu einer fragmentartigen Auflösung der Umwelt und des Körperempfindens. Der Geschmacks- und Geruchssinn wird ausgeschaltet, die Akustik wird verzerrt wahrgenommen, Rededrang und Emotionen werden herabgesetzt. Ein Ketaminrausch wird oft als Wachtraum erlebt. Verbale Kommunikation ist nur unter großen Schwierigkeiten möglich. Oft reißen Gedankengänge ab und Sätze können nicht beendet werden. Eine starke Übelkeit ist fast immer als Begleiterscheinung vorhanden (besonders bei Bewegung). Der Rausch kann Angstpsychosen und paranoide Wahnvorstellungen auslösen. Das Rauscherlebnis bleibt allgemein nur in vager Erinnerung. Nachdem die Wirkung abgeklungen ist, berichten viele Konsumenten von starker körperlicher Schwäche. Die Dosis für einen Rausch ist abhängig von der Einnahmeart: 250 bis 400 mg p.o. oder 30 bis 120 mg i.m. oder 50 bis 150 mg nasal (als Hydrochlorid). Je nach Applikationsart dauert der Rausch zwischen 30 und 120 min.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Ketamin, Ketalar, Ketanest, Velonarcon